C1530

Cyclopiazonic acid

from Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder, sarcoplasmic reticulum Ca²⁺-pump inhibitor

• Synonym(e): CPA
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₀N₂O₃
• CAS-Nummer: 18172-33-3
• Molekulargewicht: 336.38
• NACRES: NA.77
• UNSPSC Code: 12352106
• PubChem Substance ID: 24892420
• MDL number: MFCD00167445
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Cyclopiazonsäure aus Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: white to off-white
• solubility: DMSO: soluble, chloroform: soluble
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CN1C(=O)C(=C(\C)O)\C(=O)C2C(Cc3cccc4[nH]cc2c34)C1(C)C
• InChI: 1S/C20H22N2O3/c1-10(23)15-18(24)17-12-9-21-14-7-5-6-11(16(12)14)8-13(17)20(2,3)22(4)19(15)25/h5-7,9,13,17,21,23H,8H2,1-4H3/b15-10-
• InChI key: WJCPGKDPOYBOOJ-GDNBJRDFSA-N
• Gene Information: human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA3(140) ; mouse ... Adora1(11539) ; rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

Beschreibung

General description

Cyclopiazonsäure (CPA), eine Tetramsäure, wird von verschiedenen Aspergillus- und Penicillium-Spezies synthetisiert.

Application

Cyclopiazonsäure aus Penicillium cyclopium wurde verwendet:

• als Standard für den Nachweis und die Quantifizierung von Aflatoxinen mittels Dünnschichtchromatographie (DC)
• als Komponente in Ca²⁺-freiem DMEM/10 % fötalem Kälberserum (FKS)
• als reversibler Inhibitor der Ca²⁺-ATPase des sarko-/endoplasmatischen Retikulums (sarco/endoplasmic reticulum Ca²⁺-ATPase, SERCA) zur Untersuchung der Rolle der luminalen Calciumkonzentration beim Transport vom endoplasmatischen Retikulum (ER) zum Golgi-Apparat
• als Blocker der Ca²⁺-ATPase des endoplasmatischen Retikulums, zur Neuronenbehandlung und zur Untersuchung der Rolle des endoplasmatischen Retikulums (ER) bei der Freisetzung und Bindung von Ca²⁺ während der Ca²⁺-induzierten Ca²⁺-Freisetzung (CICR) zum Hemmen der SERCA[1]

Biochem/physiol Actions

Hemmt die sarkoplasmische Retikulum-Ca²⁺-Pumpe.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges