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Merck

08511

Curcumin

analytical standard

Synonym(e):

(E,E)-1,7-Bis-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dion, Diferuloylmethan, Natural Yellow 3

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
368.38
UNSPSC Code:
85151701
NACRES:
NA.24
E Number:
E100
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-280-5
MDL number:
Colour Index Number:
75300
Beilstein/REAXYS Number:
2306965
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InChI key

VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

InChI

1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+

SMILES string

COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O

grade

analytical standard

vapor density

13 (vs air)

assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

application(s)

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

format

neat

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

Curcumin is an anti-inflammatory agent extracted from the roots of Curcuma longa Linn.

Application

Curcumin may be used as a reference standard for the determination of curcumin in rat plasma by high-performance liquid chromatography method.

Biochem/physiol Actions

Eine natürliche Phenolverbindung. Wirksames Antitumor-Mittel mit entzündungshemmenden und antioxidativen Eigenschaften. Curcumin wurde, zusätzlich zu seiner chemotherapeutischen Wirkung, als potenzielles chemopräventives Mittel beschrieben. Leitet die Apoptose in Krebszellen ein und hemmt die Phorbolester-induzierte Proteinkinase C (PKC)-Aktivität. Hemmt Berichten zufolge die Produktion von inflammatorischen Zytokinen durch Monozyten des peripheren Blutes und alveoläre Makrophagen. Wirksamer Inhibitor der EGFR-Tyrosinkinase und IκB-Kinase. Hemmt die induzierbare Stickoxidsynthase (iNOS), Cycloxygenase und Lipoxygenase. Dringt leicht in das Zytoplasma von Zellen ein, sammelt sich in membranösen Strukturen wie Plasmamembran, endoplasmatisches Retikulum und Kernhülle an.
Eine natürliche phenolische Verbindung, die für die gelbe Farbe von Kurkuma verantwortlich ist. Wirksames Anti-Tumor-Agens, mit Wirkung in unterschiedlichen Tumor-spezifischen Stoffwechselwegen. Antiphlogistikum und Antioxidans. Induziert Apoptose in Krebszellen und hemmt die Phorbolester-induzierte Proteinkinase C (PKC)-Aktivität. Es soll die Produktion von inflammatorischen Zytokinen durch Monozyten im peripheren Blut und Alveolarmakrophagen inhibieren. Wirksamer Inhibitor der EGFR-Tyrosinkinase und IκB Kinase. Hemmt induzierbare Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS), Cyclooxygenase (COX-2) und 5-Lipoxygenase (5-LOX).

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Other Notes

This compound is commonly found in plants of the genus: curcuma

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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A rapid and simple HPLC method for the determination of curcumin in rat plasma: assay development, validation and application to a pharmacokinetic study of curcumin liposome.
Li J, et al.
Biomedical Chromatography, 23(11), 1201-1207 (2009)
Phase I clinical trial of curcumin, a chemopreventive agent, in patients with highrisk or pre-malignant lesions.
Hsieh CY.
Anticancer Research, 21, 2895-2900 (2001)
Oxygen radical scavenging activity of curcumin.
Kunchandy E and Rao MNA
International Journal of Pharmaceutics, 58(3), 237-240 (1990)
Michal Heger et al.
Pharmacological reviews, 66(1), 222-307 (2013-12-26)
This review addresses the oncopharmacological properties of curcumin at the molecular level. First, the interactions between curcumin and its molecular targets are addressed on the basis of curcumin's distinct chemical properties, which include H-bond donating and accepting capacity of the
Wing-Hin Lee et al.
Expert opinion on drug delivery, 11(8), 1183-1201 (2014-05-27)
Natural compounds are emerging as effective agents for the treatment of malignant diseases. Curcumin (diferuloylmethane), the active constituent of turmeric extract, has gained significant interest as a plant-based compound with anti-cancer properties. Curcumin is physiologically very well tolerated, with negligible

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