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A78403

Sigma-Aldrich

4-Aminopyridin

98%

Synonym(e):

4-Pyridinamin, 4-Pyridylamin, 4AP, Fampridin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H6N2
CAS-Nummer:
504-24-5
Molekulargewicht:
94.11
Beilstein:
105782
EG-Nummer:
207-987-9
MDL-Nummer:
MFCD00006439
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24891285
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

crystals

bp

273 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

155-158 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

SMILES String

Nc1ccncc1

InChI

1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)

InChIKey

NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... KCNA1(3736) , KCNA10(3744) , KCNA2(3737) , KCNA3(3738) , KCNA4(3739) , KCNA5(3741) , KCNA6(3742) , KCNA7(3743) , KCNB1(3745) , KCNB2(9312) , KCNC1(3746) , KCNC2(3747) , KCNC3(3748) , KCNC4(3749) , KCND1(3750) , KCND2(3751) , KCND3(3752) , KCNF1(3754) , KCNG1(3755) , KCNG2(26251) , KCNG3(170850) , KCNG4(93107) , KCNH1(3756) , KCNH2(3757) , KCNH3(23416) , KCNH4(23415) , KCNH5(27133) , KCNH6(81033) , KCNH7(90134) , KCNH8(131096) , KCNQ1(3784) , KCNQ2(3785) , KCNQ3(3786) , KCNQ4(9132) , KCNQ5(56479) , KCNS1(3787) , KCNS2(3788) , KCNS3(3790) , KCNV1(27012) , KCNV2(169522)
mouse ... Kcna3(16491)
rat ... Grin2a(24409)

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Allgemeine Beschreibung

4-Aminopyridin ist ein Ligand und ein Ionenkanal-Modulator, der als Wirkstoff zur Steigerung der Acetylcholin-Ausschüttung verwendet wird.

Anwendung

4-Aminopyridin (4-AP) hat folgende Anwendungen:
  • Katalysator in der regioselektiven Acylierung von N-tosylhydrazid.
  • Ausgangsmaterial für die Synthese von 4-Aminopyridin-Derivaten zur Erforschung neurologischer Störungen.
  • Vorläufer für die Synthese von enantiomerenreinen 4-(Pyrrolidino)pyridin (PPY)-Derivaten mittels Cyclokondensation.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

312.8 °F

Flammpunkt (°C)

156 °C

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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Development of novel 4-aminopyridine derivatives as potential treatments for neurological injury and disease
Smith DT, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 40(9), 908-917 (2005)
Effect of protonated aminopyridines on the structural divergences of M (II)--malonate complexes (M= Cu, Ni, Co)
Amrita D et al.
Polyhedron, 29, 1317-1325 (2010)
Synthesis of C 2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino) pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
Spivey AC, et al.
Journal of the Chemical Society, Part 1, 1(20), 3460-3468 (2000)
4-Aminopyridine catalyzed direct and regioselective acylation of N-tosylhydrazide
Namba K, et al.
Organic Letters, 11(21), 4970-4973 (2009)
4-Aminopyridine derivatives with antiamnesic activity
Aldo A et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 35, 77-82 (2000)
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