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Adenosin

• Synonym(e): 9-β-D-Ribofuranosyladenin, Adenin-9-β-D-ribofuranosid, Adeninribosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₃N₅O₄
• CAS-Nummer: 58-61-7
• Molekulargewicht: 267.24
• PubChem Substance ID: 329747369
• eCl@ss: 32160413
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• EC Number: 200-389-9
• MDL number: MFCD00005752
• Beilstein/REAXYS Number: 93029
• Form: powder

Eigenschaften

• form: powder
• Quality Segment: 200
• optical activity: [α]20/D −70±3°, c = 2% in 5% NaOH
• ign. residue: ≤0.1% (as SO₄)
• mp: 234-236 °C (lit.)
• cation traces: Ca: ≤10 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, Mg: ≤20 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O
• InChI: 1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
• InChI key: OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
• Gene Information: human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)

Beschreibung

General description

Adenosine is a purine nucleoside base. It consists of adenine bound to a ribose sugar molecule via a glycosidic bond. Adenosine is found intracellularly and extracellularly in living cells. It acts as a precursor and as a metabolite of adenine nucleotides. In all living organisms, adenosine acts as an essential structural factor for adenosinetriphosphate (ATP), adenosine diphosphate (ADP), and cyclic adenosine monophosphate (cAMP), thereby playing an important role in energy transfer. Adenosine plays a crucial role in the central nervous system, endocrine system, inflammatory and immune response, and cardiovascular system. It is an important endogenous modulator of kidney function, lung function, pain, and sleep via the activation of adenosine receptors.[1]

Application

Adenosine has been used as a standard to determine the adenosine content in whole heart samples from mice.[2]

Biochem/physiol Actions

Endogener Neurotransmitter an Adenosin-Rezeptoren. Der cardioprotective Effekt könnte auf der Aktivierung des A₁-Adenosin-Rezeptors beruhen. Die gerinnungshemmende und entzündungshemmende Wirkung von Adenosin scheint über den A₂-Adenosin-Rezeptor vermittelt zu werden. Im Gegensatz dazu scheint Adenosin ein proinflammatorischer Mediator bei Asthma und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) zu sein.

Endogener Neurotransmitter. Der cardioprotective Effekt könnte auf der Aktivierung des A₁-Adenosin-Rezeptors beruhen. Die gerinnungshemmende und entzündungshemmende Wirkung von Adenosin scheint über den A₂-Adenosin-Rezeptor vermittelt zu werden. Im Gegensatz dazu scheint Adenosin ein proinflammatorischer Mediator bei Asthma und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD) zu sein.

Other Notes

Substrate for the assay of adenosine deaminase[3]

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)