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Sigma-Aldrich

2,2′-(Ethylendioxy)diethanthiol

95%

Synonym(e):

1,2-Bis(2-mercaptoethoxy)ethan, 3,6-Dioxa-1,8-octan-dithiol

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About This Item

Lineare Formel:
HSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH
CAS-Nummer:
14970-87-7
Molekulargewicht:
182.30
Beilstein:
1901671
EG-Nummer:
239-044-2
MDL-Nummer:
MFCD00015873
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24870251
NACRES:
NA.23

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Qualitätsniveau

200

Assay

95%

Brechungsindex

n20/D 1.509 (lit.)

bp

225 °C (lit.)

Dichte

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

SCCOCCOCCS

InChI

1S/C6H14O2S2/c9-5-3-7-1-2-8-4-6-10/h9-10H,1-6H2

InChIKey

HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2,2′-(Ethylendioxy)diethanthiol (EDT) ist ein auf Dithiol basierendes Vernetzungsmittel, das für die Thiolenphotopolymerisation und zum Erhalt von vernetzten Polymerfilmen eingesetzt werden kann.[1][2]
3,6-Dioxa-1,8-octandithiol ist nicht flüchtig.

Anwendung

3,6-Dioxa-1,8-octandithiol (DODT) wurde in der Studie zur Entwicklung der synthetischen Peptidserologie zur Behandlung der chronischen Chagaskrankheit zur Spaltung von Peptiden verwendet.[3] DODT kann zur Entwicklung von nicht übelriechendem Radikalfänger in der Fmoc-basierten Peptidsynthese eingesetzt werden.[4]
EDT kann mit ungesättigtem Olivenöl vernetzen, um durch erneuerbare Quellen einen photoinduzierten, umweltfreundlichen Film zu bilden.[2] Es kann bei der Synthese einer Bioanode zur Herstellung einer Biobrennstoffzelle (BFC) für Glucoseerfassungsanwendungen eingesetzt werden.[5] Es kann auch für andere Anwendungen eingesetzt werden, z. B zur Verbesserung der optischen Eigenschaften von Gold-Nanoclustern (AuNC)[6] und zur Entwicklung von biovermitteltem synthetischem Polyester.[7]

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

285.8 °F

Flammpunkt (°C)

141 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBS6932
0000334980
SHBR4230
SHBR4228
SHBS0527

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Renewable Photopolymer Films Derived From Low-Grade Lampante and Pomace Olive Oils.
Khaled B, et al.
European Journal of Lipid Science and Technology, 119(12), 1700003-1700003 (2017)
Tim R Dargaville et al.
Macromolecular rapid communications, 33(19), 1695-1700 (2012-08-14)
Copoly(2-oxazoline)s, prepared by the cationic ring-opening polymerization of 2-(dec-9-enyl)-2-oxazoline with either 2-methyl-2-oxazoline or 2-ethyl-2-oxazoline, are crosslinked with small dithiol molecules under UV irradiation to form homogeneous networks. In situ monitoring of the crosslinking reaction by photo-rheology reveals the formation of
Coupling of an enzymatic biofuel cell to an electrochemical cell for self-powered glucose sensing with optical readout.
Pinyou P, et al.
Bioelectrochemistry, 106(12), 22-27 (2015)
A Teixeira et al.
Protein and peptide letters, 9(5), 379-385 (2002-10-09)
We have synthesized a random group of peptides and performed cleavages using various cleavage cocktails including 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT). Purity of the peptides was compared to that obtained with standard protocols for cleavage using RP-HPLC and Maldi-Tof mass spectrometry. We show
Crosslinkable polyesters based on monomers derived from renewable lignin.
Zhang J, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6(14), 11848-11854 (2016)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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