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Merck

446041

Sigma-Aldrich

(1R,3S)-(+)-cis-4-Cyclopenten-1,3-diol-1-acetat

≥99%

Synonym(e):

(1R,3S)-4-Cyclopenten-1,3-diol-1-acetat, (1R,4S)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl, (1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.15
Beilstein:
4663992
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

≥99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +68°, c = 2.3 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

49-51 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m1/s1

InChIKey

IJDYOKVVRXZCFD-RQJHMYQMSA-N

Anwendung

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as:
  • A building block for the synthesis of biologically significant carbocyclic nucleosides and prostaglandins.[1][2][3][4][5][6]
  • A starting material in the synthesis of azasugar analogs.[7]

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Design, synthesis, and anti-HIV activity of 4′-modified carbocyclic nucleoside phosphonate reverse transcriptase inhibitors
Boojamra CG, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(4), 1739-1746 (2009)
Paquette, L.A. et al.
Organic Syntheses, 73, 36-36 (1995)
Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo [3.1. 0] hexyl residues
Theil F, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-258 (1996)
Theil, F. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-255 (1996)
Facile synthesis of 9-[(1′ R, 2′ S)-2′-hydroxy-3′-oxocyclopentan-1′-yl]-9-H-adenine possessing inhibitory activity against human recombinant S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
Kitade Y, et al.
Tetrahedron Letters, 42(3), 433-435 (2001)

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