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00848

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonym(e):

(1S,4R)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl-acetat

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C7H10O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.15
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4350633

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Quality Level

assay

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

optical activity

[α]20/D −67±2°, c = 2.3% in chloroform

mp

49-51 °C

functional group

ester, hydroxyl

SMILES string

CC(=O)O[C@H]1C[C@@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m0/s1

InChI key

IJDYOKVVRXZCFD-NKWVEPMBSA-N

Application

(1R,4S)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as a reactant in the total synthesis of Bartlett′s brefeldin intermediate, spinosyn A analogs, (+)-7-deaza-5′-noraristeromycin, (±) strychnine and the Wieland-Gumlich aldehyde.


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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A new approach to (+)-brefeldin A via a nickel-catalyzed coupling reaction of cyclopentenyl acetate and lithium 2-furylborate
Kobayashi Y, et al.
Tetrahedron Letters, 37(34), 6125-6128 (1996)
Synthesis of novel spinosyn A analogues by Pd-mediated transformations
Tietze LF, et al.
Chemistry?A European Journal , 13(30), 8543-8563 (2007)
(+)-7-Deaza-5 `-noraristeromycin as an anti-trypanosomal agent
Seley KL, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 40(4), 622-624 (1997)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
185434-1L04061838757166
185434-5ML04061838757180
843948025004027269246334
46259-5ML04061832354545
185434-500ML04061838757173
843948100004027269246341
00848-500MG04061832895888

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