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Merck

422436

Sigma-Aldrich

Methyl-1-cyclopenten-1-carboxylat

97%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C5H7CO2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
126.15
Beilstein:
2040162
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.4660 (lit.)

bp

76-78 °C/9 mmHg (lit.)

Dichte

1.031 g/mL at 20 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester

SMILES String

COC(=O)C1=CCCC1

InChI

1S/C7H10O2/c1-9-7(8)6-4-2-3-5-6/h4H,2-3,5H2,1H3

InChIKey

VTYCAXIAUKEGBQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate, a cyclic alkene, is a cyclopentene derivative. It participates in the synthesis of azulene derivatives by initially forming the corresponding cyclopropanol followed by oxy-Cope rearrangement.[1]

Anwendung

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate may be used as starting material in the synthesis of pinnaic acid and halichlorine.[2] It undergoes asymmetric oxidative Heck reaction with aryl boronic acids to form coupling products in the presence of chiral NHC (N-heterocyclic carbine)-palladium (II) complex.[3]

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

143.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

62 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Rodrigo B Andrade et al.
Organic letters, 7(25), 5733-5735 (2005-12-03)
[chemical reaction: see text]. Concise formal syntheses of marine alkaloids (+/-)-pinnaic acid (1) and (+/-)-halichlorine (2) have been accomplished from a common intermediate. The syntheses illustrate the utility of selective olefin cross metathesis methodologies for the elaboration of advanced synthetic
THE ORGANIC CHEMISTRY NOTEBOOK SERIES, A DIDACTICAL APPROACH,?(I) A THEORETICAL MECHANISTIC APPROACH TO DIASTEROSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-1, 2-DIALKENYLCYCLOPROPANOLS AND SUBSEQUENT OXY-COPE REARRANGEMENT BY JIN KUN CHA ET AL.
Bravo J.
Revista Boliviana de Quimica, 22(1), 1-10 (2005)
Kyung Soo Yoo et al.
The Journal of organic chemistry, 75(1), 95-101 (2009-12-04)
Chiral dimeric tridentate NHC-amidate-alkoxide palladium(II) complexes, 3a and 3b, effected oxidative boron Heck-type reactions of aryl boronic acids with both acyclic and cyclic alkenes at room temperature to afford the corresponding coupling products with high enantioselectivities. The high degree of

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