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Sigma-Aldrich

1,3-Dimethylbarbitursäure

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Synonym(e):

1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8N2O3
CAS-Nummer:
769-42-6
Molekulargewicht:
156.14
Beilstein:
139810
EG-Nummer:
212-211-7
MDL-Nummer:
MFCD00006675
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57649861
NACRES:
NA.22

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Assay

≥99.0% (T)

Form

solid

Glührückstand

≤0.1%

mp (Schmelzpunkt)

121-123 °C (lit.)
123-126 °C

Löslichkeit

hot water: soluble 0.5 g/10 mL, clear, colorless to faintly yellow

SMILES String

CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O

InChI

1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3

InChIKey

VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1,3-Dimethylbarbitursäure (1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidintrion) ist eine aktive Methylenverbindung. Sie durchläuft in einer wasserlöslichen, hohlen Pd6-Käfighülle eine durch [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 katalysierte Knoevenagel-Kondensationsreaktion mit Pyren-1-carboxaldehyd (tmen = N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin, timb = 1,3,5-Tris(1-imidazolyl)benzol).[1] Sie durchläuft eine selbstsortierte, von einem Pd7 molekularen Boot mit interner Nano-Aushöhlung (Katalysator) unterstützte Knoeveagel-Kondensationsreaktion mit verschiedenen aromatischen Aldehyden.[1] Sie wird synthetisiert, indem 1,3-Dimethylharnstoff, Malonsäure und Essigsäureanhydrid in Essigsäure umgesetzt werden. Sie wird häufig für die Synthese von verschiedenen synthetischen Zwischenprodukten und heterocyclischen Verbindungen eingesetzt.[2]

Anwendung

1,3-Dimethylbarbitursäure kann für folgende Zwecke eingesetzt werden:
  • Enantioselektive Synthese von Isochrompyrimidindionderivaten, die fünf Stereozentren aufweisen, mittels einer Eintopf-Michael-Knoevenagel-Kondensations-hetero-Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf.[3]
  • Synthese von 5-Aryl-6-(alkyl- oder arylamino)-1,3-dimethylfuro[2,3-d]pyrimidinderivaten.[4]
  • Mikrowellengeförderte indirekte Funktionalisierung von Alkoholen mittels Spirocyclisierung unter Einsatz eines sequenziellen, durch Ir(III)/Pd(0) katalysierten Eintopfverfahrens.[5]

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H302,H318

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
WXBF5304V
WXBF4949V
WXBF3419V
WXBF4111V
WXBF3992V

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Shahram Lotfi et al.
Materials science & engineering. C, Materials for biological applications, 76, 153-160 (2017-05-10)
Electrochemical oxidation of trimipramine in the absence and presence of 1,3 dimethyl barbituric acid as a nucleophile in aqueous solution has been studied using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry electrolysis. Voltammetric studies of electro-oxidation of trimipramine were realized in a
1, 3-Dimethylbarbituric Acid
Argintaru OA.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2011)
María Victoria Roux et al.
The journal of physical chemistry. A, 115(14), 3167-3173 (2011-03-25)
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Malek Taher Maghsoodlou et al.
Molecular diversity, 15(1), 227-231 (2010-07-14)
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Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

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