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Sigma-Aldrich

[1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II)

[1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)

Synonym(e):

Pd(dppf)Cl2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(C17H14P)2Fe · PdCl2
CAS-Nummer:
72287-26-4
Molekulargewicht:
731.70
EG-Nummer:
460-040-3
MDL-Nummer:
MFCD00015757
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
329761901
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Form

powder

Qualitätsniveau

200

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

mp (Schmelzpunkt)

266-283 °C (lit.)

SMILES String

[Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][C]([CH]1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.[CH]4[CH][CH][C]([CH]4)P(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/2C17H14P.2ClH.Fe.Pd/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;;;;/h2*1-14H;2*1H;;/q;;;;;+2/p-2

InChIKey

JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L

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Anwendung

Anwendungsleitfaden für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen
Katalysator für C-C- und C-N-Kupplungsreaktionen.
Pd(dppf)Cl2 kann als effektiver Palladiumkatalysator für die folgenden Reaktionen verwendet werden:
  • Kreuzkupplung von sec-Alkyl- und n-Alkyl-Grignard-Reagenzien mit hoher Ausbeute und Selektivität.[1]
  • Suzuki-Kupplung von Arylboronestern mit [11C]Methyliodid zur Bildung von funktionalisierten [11C]Toluol-Derivaten.[2]
  • Kumada-Kreuzkupplung von 1,3,5-Tribrombenzol mit Grignard-Reagenzien zur Bildung von sternförmigen Oligothiophenen.[3]
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (919780).

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBR7116
SHBR1569
0000242406
0000238448
0000221968

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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