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Merck

393851

Sigma-Aldrich

2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzoldicarboxaldehyd

97%

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About This Item

Lineare Formel:
HOC6H2(CH3)(CHO)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
164.16
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

128-130 °C (lit.)

SMILES String

Cc1cc(C=O)c(O)c(C=O)c1

InChI

1S/C9H8O3/c1-6-2-7(4-10)9(12)8(3-6)5-11/h2-5,12H,1H3

InChIKey

ZBOUXALQDLLARY-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde (2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde) is a dialdehyde derivative. It has been synthesized by heating p-cresol with hexamethylenetetramine. The structure has been confirmed by 1H and 13C NMR. It is an important raw material for the synthesis of various binucleating schiff base ligand.

Anwendung

2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde (2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde) is suitable reagent used in the synthesis of 2-(2′-vinyloxyethoxy)-5-methylisophthaldehyde and chiral calixsalen macrocycles.
2-Hydroxy-5-methyl-1,3-benzenedicarboxaldehyde may be used in the synthesis of the following:
  • 3-[(2,4-Dichlorophenyl)iminomethyl]-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde, a Schiff base.
  • 2-Hydroxy-3-methoxymethyl-5-methylbenzaldehyde.
  • Acyclic Schiff-base ligands.
  • Macrobicyclic ligands (MSB).
  • 4-Methyl-2,6-divinylphenol.
  • 2-Hydroxy-3-dimethoxymethyl-5-methylbenzaldehyde.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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3-[(2, 4-Dichlorophenyl) iminomethyl]-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde.
Kilic I, et al
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 65(6), 1347-1347 (2009)
Steric effect in the free radical polymerization of vinyl ethers containing electron-deficient olefin groups.
Lee JY and Jin MK
Polymer Bull., 44(3), 2777-2284 (2000)
2-Hydroxy-3-methoxymethyl-5-methylbenzaldehyde.
Gunasekaran B, et al
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 69(2), 317-317 (2013)
Bimetallic copper (II) and zinc (II) complexes of acyclic Schiff base ligands derived from amino acids.
Arbaoui A, et al
Inorgorganica Chimica Acta, 365(1), 96-102 (2011)
Binuclear metal complexes. 1. Dicopper (II) complexes with binucleating ligands derived from 2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde and 2-(2-aminoethyl) pyridine or histamine.
Grzybowski JJ, et al
Inorganic Chemistry, 17(11), 3078-3082 (1978)

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