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Merck

366315

Sigma-Aldrich

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)-chloroformaddukt

Synonym(e):

Pd2(dba)3 · CHCl3, di-Palladium-tris-(dibenzylidenaceton)-Chloroform-Komplex

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2 · CHCl3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1035.10
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

131-135 °C (lit.)

SMILES String

[Pd].[Pd].ClC(Cl)Cl.O=C(/C=C/c1ccccc1)\C=C\c2ccccc2.O=C(/C=C/c3ccccc3)\C=C\c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6

InChI

1S/3C17H14O.CHCl3.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;2-1(3)4;;/h3*1-14H;1H;;/b3*13-11+,14-12+;;;

InChIKey

LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N

Allgemeine Beschreibung

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-chloroform adduct (Pd2dba3·CHCl3) is reported to serve as effective precatalysts, or precursors to the active Pd(0) catalyst.

Anwendung

Cyclization catalyst.
Catalyst for [2+2+2] cycloaddtion of didehydrotriphenylenes to the corresponding extended triphenylenes. Catalyst for the carbonylation of b,b-imidoyl iodides to the corresponding imidate esters used, in turn, to prepare cyclic, quaternary amino acids.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Journal of Organic Chemistry, 55, 3388-3388 (1990)
Palladate salts from ionic liquids as catalysts in the Heck reaction.
Gayet M,et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 17, 61-76 (2008)
Tetrahedron Letters, 30, 651-651 (1989)
Santos Fustero et al.
Organic letters, 8(18), 4129-4132 (2006-08-25)
The synthesis of new beta,beta-difluorinated cyclic quaternary alpha-amino acid derivatives 1 in which a ring-closing metathesis reaction (RCM) constitutes the key step is described. The approach employs imidoyl chlorides 3 as fluorinated building blocks, and the overall process involves the
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 12, 5657-5657 (2006)

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