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Sigma-Aldrich

Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0)

Synonym(e):

Palladium(0)-bis(dibenzylidenaceton), Pd(dba)2

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About This Item

Lineare Formel:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)2Pd
CAS-Nummer:
32005-36-0
Molekulargewicht:
575.00
MDL-Nummer:
MFCD00051942
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
24853668
NACRES:
NA.22

Form

powder

Qualitätsniveau

100

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

SMILES String

[Pd].O=C(/C=C/c1ccccc1)\C=C\c2ccccc2.O=C(/C=C/c3ccccc3)\C=C\c4ccccc4

InChI

1S/2C17H14O.Pd/c2*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;/h2*1-14H;/b2*13-11+,14-12+;

InChIKey

UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N

Allgemeine Beschreibung

Bis(dibenzylideneaceton)palladium(0) (Pd(dba)2) ist ein luftstabiler Pd0-Komplex. Es ist ein Reagenz für die Synthese von allyl-substituierten Cyclopentadienen. Es ist ein homogener Katalysator. Katalysiert die Alkylierung von Allylacetaten durch verschiedene Nucleophile unter milden Bedingungen.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für durch Palladium katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen
Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Pd(dba)2) wurde folgendermaßen in Studien verwendet:
  • Synthese von isomeren 2-Aryl-2,5-dihydrofuranen mittels Heck-Kupplung von Arylbromiden mit Alkenen unter Verwendung von Neopentylphosphin-Liganden.
  • Heck-Reaktion mit Benzyltrifluoracetat und 2,3-Dihydrofuranphosphoramidit-Ligand.
  • Allylierung von stabilisierten Anionen.
  • Kreuzkupplung von Allyl, Alkenyl und Arylhaliden mit Organostannanen.
  • Kreuzkupplung von Vinylhaliden mit Alkenylzink-Spezies.
  • Carbonylierung von Alkenyl und Arylhaliden.
  • Kann zusammen mit zyklischen Thioharnstoff-Liganden für eine effiziente aerobe Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen verwendet werden.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Cuerva, J. M.; Gomez-Bengoa, E.; et al
The Journal of Organic Chemistry, 62, 7540-7540 (1997)
Tetrahedron Letters, 22, 1399-1399 (1981)
Xiaoxiang Liu et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5182-5191 (2004-04-22)
A general procedure for the palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing alpha-alkoxy derivatives, underwent arylation in high
T Vats et al.
Scientific reports, 6, 33053-33053 (2016-09-14)
Amazing conductivity, perfect honeycomb sp(2) arrangement and the high theoretical surface area make pristine graphene as one of the best materials suited for application as catalyst supports. Unfortunately, the low reactivity of the material makes the formation of nanocomposite with
Tetrahedron Letters, 25, 4379-4379 (1984)
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