Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(1)

Dokumente

349631

Sigma-Aldrich

2-Oxoglutarsäure-dimethylester

96%

Synonym(e):

α-Ketoglutarsäure-dimethylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(1)

About This Item

Lineare Formel:
CH3O2CCH2CH2COCO2CH3
CAS-Nummer:
13192-04-6
Molekulargewicht:
174.15
MDL-Nummer:
MFCD00048052
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24861693
NACRES:
NA.22

Assay

96%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.439 (lit.)

bp

90-95 °C/0.4 mmHg (lit.)

Dichte

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O5/c1-11-6(9)4-3-5(8)7(10)12-2/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

TXIXSLPEABAEHP-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester ist ein wichtiges Zwischenprodukt, das beim Krebs-Zyklus entsteht, und ein bedeutender Stickstofftransporteur in biologischen Stoffwechselwegen. Das elektrochemische Verhalten von 2-Oxoglutarsäure-dimethylester wurde durch zyklische Voltammetrie, Rechteckwellen-Voltammetrie und Differenzialpuls-Voltammetrie unter Verwendung einer Glaskohlenelektrode untersucht.

Anwendung

2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann eingesetzt werden, um das konformativ eingeschränkte PNA (Peptidnucleinsäure)-Monomer zu synthetisieren, das zur Bindung von Thymin in einem Triplex-Motiv fähig ist. Es kann zur Synthese von 4-Aryl-Kainsäure-Analoga durch hochgradig stereoselektive Michael-Additionsreaktion mit Nitrostyrol eingesetzt werden.
2-Oxoglutarsäure-dimethylester kann mit Dinucleophilen wie 1,2-Phenylendiamin, 2-Aminophenol und 2-Aminobenzolthiol durch Cyclokondensation neuartige Heterocyclen bilden.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Afzal Shah et al.
Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 77(2), 145-150 (2009-09-22)
The electrochemical behaviour of dimethyl-2-oxoglutarate (MOG), a key intermediate in the Krebs cycle and an important nitrogen transporter in the metabolic pathways in biological processes, was investigated by cyclic voltammetry, square wave voltammetry and differential pulse voltammetry using a glassy
Daniela Gaglio et al.
Molecular systems biology, 7, 523-523 (2011-08-19)
Oncogenes such as K-ras mediate cellular and metabolic transformation during tumorigenesis. To analyze K-Ras-dependent metabolic alterations, we employed ¹³C metabolic flux analysis (MFA), non-targeted tracer fate detection (NTFD) of ¹⁵N-labeled glutamine, and transcriptomic profiling in mouse fibroblast and human carcinoma
Organic syntheses based on 2?oxoglutaric acid. V. Syntheses of novel 2H?1, 4?benzothiazines and a 2, 5?dihydro?1, 5?benzothiazepine.
Blitzke T, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 34(2), 453-455 (1997)
An efficient synthesis of 4-aryl kainic acid analogs.
Maeda H, et al.
Tetrahedron, 55(4), 943-954 (1999)
Yuan Cao et al.
Theranostics, 7(12), 3021-3033 (2017-08-26)
Increased glutamine metabolism is a hallmark of cancer. Mitochondrial glutamic pyruvate transaminase (GPT2) catalyzes the reversible transamination between alanine and α-ketoglutarate (α-KG), also known as 2-oxoglutarate, to generate pyruvate and glutamate during cellular glutamine catabolism. However, the precise role of
Alle zugehörigen Dokumente anzeigen

Artikel

Glutamine Metabolism in Cancer Cells

Sigma article discusses tumor cell metabolic pathways, focusing on aerobic glycolysis and mitochondrial activity.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.