D216305

2,2′-Bipyridyl

ReagentPlus^®, ≥99%

• Synonym(e): 2,2′-Bipyridin, 2,2′-Dipyridyl
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₈N₂
• CAS-Nummer: 366-18-7
• Molekulargewicht: 156.18
• Beilstein: 113089
• EG-Nummer: 206-674-4
• MDL-Nummer: MFCD00006212
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 57654082
• NACRES: NA.21
• Form: powder or crystals; powder or granules
• Assay: ≥99%

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99%
• Form: powder or crystals; powder or granules
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• bp: 273 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 70-73 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 100 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Grünere Alternativprodukt-Kategorie: Aligned
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: c1ccc(nc1)-c2ccccn2
• InChI: 1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
• InChIKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... EPHX2(2053) , FNTA(2339) ; mouse ... Ephx2(13850)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2,2′-Bipyridyl, auch als 2,2′-Bipyridin bekannt, ist ein symmetrisches Bipyridin, das häufig als neutraler Ligand zur Chelatbildung mit Metallionen eingesetzt wird.[1] Es ist ein zweizähniger Ligand[2], der zur Übergangsmetallkatalysierung[3], aluminiuminitiierter Polymerisation[4] und zu verschiedenen anderen anorganischen Synthesen eingesetzt wurde.[5] Diese Verbindung entspricht den „Prinzipien der grünen Chemie“, wodurch die katalytische Effizienz gewährleistet wird. Klicken Sie hier für weitere Informationen

Anwendung

Anwendungsgebiete von 2,2′-Bipyridyl:

• Zur Herstellung von fluoreszierenden Farbstoffen wie den Produkten 754730, 544981, 804215.
• Zur Herstellung des Kupfer(II)-Bipyridin-Naringenin-Komplexes.[6]
• Zur Herstellung von 2,2′-Bipyridyl-hydrobromid.[7]
• Als Ligand zur umweltfreundlicheren Oxidation von Alkoholen unter aeroben Bedingungen[8]
• Als Komplex mit CuBr2 bei der umweltfreundlichen Synthese von Propargylaminen[9]
• Zur Synthese von [Ru(bipy)₃]Cl₂, einem gängigen Metallkomplex mit nützlicher Photochemie, der häufig bei der Photoredox-Katalyse als Sensibilisator eingesetzt wird[10]

Biochem./physiol. Wirkung

Metallproteaseinhibitor, hochaffiner Chelatbildner von Eisen; kann Fe²⁺-haltige Enzyme zu 10⁻⁸ M hemmen.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H311
• P-Sätze: P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P361 + P364 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 267.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 131 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges