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Merck

225827

Sigma-Aldrich

Di-(N-succinimidyl)-carbonat

≥95%, for peptide synthesis

Synonym(e):

N-Succinimidyl-carbonat, DSC

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H8N2O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
256.17
Beilstein:
1499137
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Produktbezeichnung

Di-(N-succinimidyl)-carbonat, ≥95%

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder or crystals

Eignung der Reaktion

reaction type: Carbonylations

mp (Schmelzpunkt)

190 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

imide

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChIKey

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Di-(N,N′-succinimidyl)-carbonat wird für die HPLC-Bestimmung von Aminoverbindungen verwendet.

Anwendung

Di-(N,N′-succinimidyl)-carbonat hat folgende Anwendungen:
  • Als aktivierendes Reagenz für die reaktive Musterbildung von Polymerbürsten, um primäre Amine durch Post-Funktionalisierung zu binden.[1]
  • Als Alkoxycarbonyl-Reagenz für eine Vielzahl von primären und sterisch gehinderten sekundären Alkoholen, womit wiederum die Synthese von verschiedenen strukturell vielfältigen Carbamaten ermöglicht wird.[2]
  • Als Kopplungsreagenz für die Synthese von Thiophospholipiden, die häufig bei der Verankerung von Biomembranen an Goldoberflächen zum Einsatz kommt.[3]
Es kann auch zur Herstellung eines heterobifunktionellen, spaltbaren Linkers für SVEC (Succinimidyl 2-(vinylsulfonyl)ethylcarbonat) und Thiol-modifizierte DNA eingesetzt werden.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Reactive patterning via post-functionalization of polymer brushes utilizing disuccinimidyl carbonate activation to couple primary amines
Diamanti S, et al.
Polymer, 49(17), 3770-3779 (2008)
Chang-Juan Tao et al.
Radiotherapy and oncology : journal of the European Society for Therapeutic Radiology and Oncology, 115(3), 407-411 (2015-05-31)
To assess whether consensus guideline-based atlas-based auto-segmentation (ABAS) reduces interobserver variation and improves dosimetric parameter consistency for organs at risk (OARs) in nasopharyngeal carcinoma (NPC). Eight radiation oncologists from 8 institutes contoured 20 OARs on planning CT images of 16
N, N?-Disuccinimidyl Carbonate: A Useful Reagent for Alkoxycarbonylation of Amines
Ghosh KA, et al.
Tetrahedron Letters, 33(20), 2781-2781 (1992)
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
N,N?-Disuccinimidyl carbonate as a coupling agent in the synthesis of thiophospholipids used for anchoring biomembranes to gold surfaces
Boden N, et al.
Tetrahedron, 54(38), 11537-11548 (1998)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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