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Merck

187186

Sigma-Aldrich

Cinnamylchlorid

95%

Synonym(e):

(3-Chlorpropenyl)-benzol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH=CHCH2Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.62
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.584 (lit.)

bp

108 °C/12 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−19 °C (lit.)

Dichte

1.096 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC\C=C\c1ccccc1

InChI

1S/C9H9Cl/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7H,8H2/b7-4+

InChIKey

IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

Cinnamyl chloride reacts regioselectively with aryl and alkenylgold(I) phosphanes in the presence of palladium catalyst in THF to afford the α-substitution product†.

Anwendung

Cinnamyl chloride was used in the enantioselective total synthesis of helioporins C and E, bioactive marine diterpenes.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

174.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

79 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Juan Carlos Rueda et al.
Polymers, 12(6) (2020-06-26)
Stiff thermosensitive hydrogels (HG) were synthesized by self-crosslinking free radical polymerization of N,N-dimethylacrylamide (DMAA) and N-isopropylacrylamide (NIPAAm), adjusting the degree of swelling by carboxylate-containing sodium acrylate (NaAc) or a 2-oxazoline macromonomer (MM). The formation of hydrogels was possible due to
Wibke Lölsberg et al.
Organic letters, 14(23), 5996-5999 (2012-11-15)
A short and enantioselective total synthesis of helioporins C and E, which are bioactive marine diterpenes containing a serrulatane or amphilectane skeleton, was elaborated. The chirogenic step, i.e. a Cu(I)-catalyzed allylic alkylation of a cinnamyl chloride with methylmagnesium bromide, proceeded
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction

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