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Sigma-Aldrich

Malonsäure-monoethylesterchlorid

technical grade

Synonym(e):

Ethyl-(chlorformyl)-acetat, Malonsäure-ethylester-chlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH2OCOCH2COCl
CAS-Nummer:
36239-09-5
Molekulargewicht:
150.56
Beilstein:
636215
EG-Nummer:
252-934-5
MDL-Nummer:
MFCD00000736
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24850040
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualität

technical grade

Qualitätsniveau

200

Brechungsindex

n20/D 1.429 (lit.)

bp

79-80 °C/25 mmHg (lit.)

Dichte

1.176 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

acyl chloride
ester

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCOC(=O)CC(Cl)=O

InChI

1S/C5H7ClO3/c1-2-9-5(8)3-4(6)7/h2-3H2,1H3

InChIKey

KWFADUNOPOSMIJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ethyl malonyl chloride is a versatile acylating agent for propargyl alcohols[1], hydrazines[2] and amines[3].

Anwendung

Versatile acylating agent for propargyl alcohols,[1] hydrazines,[2] and amines.[3]
Ethyl malonyl chloride was used in the synthesis of:
  • liquid-crystalline methanofullerodendrimers[4]
  • 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives, which are potential peptidomimetic building blocks[5]
  • 3-pyrrolin-2-ones via amidation with propargylamines and subsequent base catalyzed 5-exo-dig cyclization[6]

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

147.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

64 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1122
BCBR6377V
BCBK5885V
BCBB0790
BCBF4412V

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Liquid-crystalline methanofullerodendrimers which display columnar mesomorphism.
Maringa N, et al.
Journal of Materials Chemistry, 18(13), 1524-1534 (2008)
Sudarat Yenjai et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 186, 23-30 (2018-07-11)
Rational design of photoreagents with systematic modifications of their structures can provide valuable information for a better understanding of the protein photocleavage mechanism by these reagents. Variation of the length of the linker connecting the photoactive moiety with the protein
Synthesis of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-oxadiazoles as peptidomimetic building blocks.
Jakopin Z, et al.
Tetrahedron Letters, 48(8), 1465-1468 (2007)
Synthesis, 2019-2019 (2006)
J T Gau et al.
Cancer research, 57(17), 3830-3834 (1997-09-01)
Prostate-specific antigen (PSA) has been demonstrated to release the active form of insulin-like growth factor I in vitro (P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 75: 1046-1053, 1992; P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 79:
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