581810

Kwas (-)-terreinowy, syntetyczny

a cell-permeable quinone epoxide antibiotic

• Synonim(y): (1R,6S)-3-hydroksy-4-metylo-7-oksabicyklo[4.1.0]hept-3-en-2,5-dion, inhibitor BTK II, inhibitor kinazy tyrozynowej Brutona II
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₇H₆O₄
• Numer CAS: 121-40-4
• Masa cząsteczkowa: 154.12
• UNSPSC Code: 12352200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: light beige
• solubility: water: 5 mg/mL
• shipped in: wet ice
• storage temp.: −20°C
• InChI: 1S/C7H6O4/c1-2-3(8)5(10)7-6(11-7)4(2)9/h6-8H,1H3/t6-,7+/m1/s1
• InChI key: ATFNSNUJZOYXFC-RQJHMYQMSA-N

Opis

General description

Przepuszczalny dla komórek antybiotyk chinonowo-epoksydowy, który działa jako odwracalny, substratowo konkurencyjny i selektywny inhibitor kinazy tyrozynowej Brutona (BTK; _IC50 = 10 µM i 3 µM dla poziomu podstawowego i aktywacji), zarówno in vitro, jak i in vivo. Wykazano, że wiąże się z domeną homologii pleckstryny BTK (BTK-PH) i blokuje interakcję między BTK-PH i kinazą białkową C (PKC) (_IC50 ~ 100 µM w lizatach ludzkich komórek tucznych), wpływając w ten sposób na aktywność katalityczną BTK, ale nie na aktywność PKC. Selektywnie hamuje autofosforylację _PKCβI (_IC50 ~ 8 µM), ale nie _PKCβII. Zgłaszano, że skutecznie hamuje produkcję TNF-α (_IC50 ~ 3 µM) i blokuje aktywację JNK1 (_IC50 ~ 10 µM) w komórkach tucznych stymulowanych FcεRI. Zgłaszano również, że hamuje syntezę DNA w aktywowanych komórkach śledziony (_IC50 ~ 1,5 µM). Nie wpływa znacząco na aktywność kinaz Lyn, Syk, PKA, CK-1, ERK1, ERK2 i p38.

Biochem/physiol Actions

Docelowy _IC50: 10 µM przeciwko BTK

Główny cel
Aktywność katalityczna kinazy tyrozynowej Brutona (BTK)

Odwracalny: tak

Produkt konkuruje z ATP.

Przepuszczalność komórek: tak

Packaging

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Preparation Note

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Other Notes

Kawakami, Y., et al. 2000. Proc. Natl. Acad. Sci. USA97, 7423.
Kawakami, Y., et al. 1999. Proc. Natl. Acad. Sci. USA96, 2227.
Yamamoto, H., et al. 1980. Jpn. J. Antibiot.33, 320.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Szkodliwy (C)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable