581810

Kwas (-)-terreinowy, syntetyczny

a cell-permeable quinone epoxide antibiotic

• Synonim(y): (1R,6S)-3-hydroksy-4-metylo-7-oksabicyklo[4.1.0]hept-3-en-2,5-dion, inhibitor BTK II, inhibitor kinazy tyrozynowej Brutona II
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₇H₆O₄
• Numer CAS: 121-40-4
• Masa cząsteczkowa: 154.12
• Kod UNSPSC: 12352200

Właściwości

• Poziom jakości: 100
• Próba: ≥98% (HPLC)
• Formularz: solid
• producent / nazwa handlowa: Calbiochem^®
• warunki przechowywania: OK to freeze; protect from light
• kolor: light beige
• rozpuszczalność: water: 5 mg/mL
• Warunki transportu: wet ice
• temp. przechowywania: −20°C
• InChI: 1S/C7H6O4/c1-2-3(8)5(10)7-6(11-7)4(2)9/h6-8H,1H3/t6-,7+/m1/s1
• Klucz InChI: ATFNSNUJZOYXFC-RQJHMYQMSA-N

Opis

Opis ogólny

Przepuszczalny dla komórek antybiotyk chinonowo-epoksydowy, który działa jako odwracalny, substratowo konkurencyjny i selektywny inhibitor kinazy tyrozynowej Brutona (BTK; _IC50 = 10 µM i 3 µM dla poziomu podstawowego i aktywacji), zarówno in vitro, jak i in vivo. Wykazano, że wiąże się z domeną homologii pleckstryny BTK (BTK-PH) i blokuje interakcję między BTK-PH i kinazą białkową C (PKC) (_IC50 ~ 100 µM w lizatach ludzkich komórek tucznych), wpływając w ten sposób na aktywność katalityczną BTK, ale nie na aktywność PKC. Selektywnie hamuje autofosforylację _PKCβI (_IC50 ~ 8 µM), ale nie _PKCβII. Zgłaszano, że skutecznie hamuje produkcję TNF-α (_IC50 ~ 3 µM) i blokuje aktywację JNK1 (_IC50 ~ 10 µM) w komórkach tucznych stymulowanych FcεRI. Zgłaszano również, że hamuje syntezę DNA w aktywowanych komórkach śledziony (_IC50 ~ 1,5 µM). Nie wpływa znacząco na aktywność kinaz Lyn, Syk, PKA, CK-1, ERK1, ERK2 i p38.

Działania biochem./fizjol.

Docelowy _IC50: 10 µM przeciwko BTK

Główny cel
Aktywność katalityczna kinazy tyrozynowej Brutona (BTK)

Odwracalny: tak

Produkt konkuruje z ATP.

Przepuszczalność komórek: tak

Opakowanie

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Ostrzeżenie

Toksyczność: Szkodliwy (C)

Rekonstytucja

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Inne uwagi

Kawakami, Y., et al. 2000. Proc. Natl. Acad. Sci. USA97, 7423.
Kawakami, Y., et al. 1999. Proc. Natl. Acad. Sci. USA96, 2227.
Yamamoto, H., et al. 1980. Jpn. J. Antibiot.33, 320.

Informacje prawne

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable