Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(5)

Dokumenty

330752

Sigma-Aldrich

Triphosgene

reagent grade, 98%

Synonim(y):

Bis(trichloromethyl) carbonate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(5)

About This Item

Wzór liniowy:
Cl3COCOOCCl3
Numer CAS:
32315-10-9
Masa cząsteczkowa:
296.75
Beilstein:
1787583
Numer WE:
250-986-3
Numer MDL:
MFCD00062848
Kod UNSPSC:
12352108
Identyfikator substancji w PubChem:
24859885
NACRES:
NA.22

klasa czystości

reagent grade

Próba

98%

Postać

powder

przydatność reakcji

reaction type: Coupling Reactions

tw

203-206 °C (lit.)

mp

79-83 °C (lit.)

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

Klucz InChI

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.
It is also commonly employed as a coupling agent in the synthesis of carbonyl compounds.

Zastosowanie

Triphosgene can be employed as a reagent to prepare:
  • Thiocarbonates from thiols and alcohols by one-pot, three-component reaction.
  • Substituted azetidin-2-ones from acids and imines via ketene–imine cycloaddition reaction.
  • Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate from L-phenylalanine methyl ester hydrochloride in the presence of sodium bicarbonate.
  • Acyl azides derivatives from various carboxylic acids and sodium azide.
  • Immunosuppressant agent cyclosporin by solid-phase peptide synthesis.
  • Allyl azides from allyl alcohols and sodium azide in one pot method.
  • Esterification coupling reagent di-2-thienyl carbonate, from 2(5H)-thiophenone.
  • 2-Chloronicotinaldehydes via cyclization of the corresponding enamides.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H314,H330

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Kod klasy składowania

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 2

1 of 2

CDI reagent grade

Sigma-Aldrich

115533

CDI

H-Lys(Z)-OH ≥99.0% (NT)

Sigma-Aldrich

96840

H-Lys(Z)-OH

Triphosgene, a crystalline phosgene substitute
Eckert, Heiner and Forster, Barbara
Angewandte Chemie (International Edition in English), 26(9), 894-895 (1987)
A Safe and Efficient Method for Preparation of N,N′-Unsymmetrically Disubstituted Ureas Utilizing Triphosgene.
Majer P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1937-1938 (1994)
A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
Gumaste VK, et al.
Tetrahedron Letters, 43(7), 1345-1346 (2002)
Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
Krishnaswamy D, et al.
Tetrahedron, 58(11), 2215-2225 (2002)
Convenient route to thiocarbonates from alcohols, thiols, and triphosgene
Movassagh B and Soleiman-Beigi M
Synthetic Communications, 40(23), 3467-3471 (2010)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej