Przejdź do zawartości
Merck

287881

Sigma-Aldrich

Diphenylphosphine oxide

97%

Synonim(y):

HPOPh2

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

1 G
286,00 zł
5 G
718,00 zł

286,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Wybierz wielkość

Zmień widok
1 G
286,00 zł
5 G
718,00 zł

About This Item

Wzór liniowy:
(C6H5)2P(O)H
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
202.19
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352002
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

286,00 zł


Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności

Poproś o zamówienie zbiorcze

Poziom jakości

Próba

97%

Formularz

solid

przydatność reakcji

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Hydrophosphonylations

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

56-57 °C (lit.)

grupa funkcyjna

phosphine

ciąg SMILES

O=[PH](c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H

Klucz InChI

ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N

Powiązane kategorie

Zastosowanie

Diphenylphosphine oxide can be used as a coupling partner to prepare various organophosphorus compounds via cross-coupling reaction with aryl halides in the presence of Ni/Zn catalyst.[1]
It can also be used as a reactant to synthesize:
  • Diphenyl(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phosphine oxide derivatives by phosphonylation of 2H-indazoles using rose bengal as a catalyst.[2]
  • Alkenyldiphenylphosphine oxides by hydrophosphinylation of terminal alkynes in the presence of transition metal catalysts.[3][4]
  • Diphenylphosphino-containing chiral ligands for asymmetric catalytic reactions via Pd-catalyzed coupling reaction with aryl triflates.[4]
  • Triarylphosphine oxides and Horner-Wittig reagents.[5][6]

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Edwards, M. L.; Stemerick, D. M. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 5571-5571 (1990)
Recent progress in the synthesis of phosphorus-containing indole derivatives
Chen L and Zou Y-X
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(41), 7544-7556 (2018)
Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Hulmes, D. I.
Tetrahedron Asymmetry, 4, 743-743 (1993)
Li-Biao Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5080-5081 (2004-04-22)
The cheap nickel catalysts are more reactive than the corresponding noble metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts
Li-Biao Han et al.
Organic letters, 7(14), 2909-2911 (2005-07-01)
[reaction: see text] Diphenylphosphine oxide and related P(O)H compounds react with propargyl alcohols at room temperature in the presence of a catalytic amount of Ni(0) complex and Ph(2)P(O)OH to produce high yields of phosphinoyl 1,3-dienes though an efficient in situ

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej