218359

(S)-(−)-Perillic acid

95%

• Synonim(y): 4-Isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₀H₁₄O₂
• Numer CAS: 23635-14-5
• Masa cząsteczkowa: 166.22
• Numer MDL: MFCD00062539
• Kod UNSPSC: 12352002
• Identyfikator substancji w PubChem: 24853062
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Próba: 95%
• Formularz: flakes
• aktywność optyczna: [α]20/D −102°, c = 2 in methanol
• mp: 129-131 °C (lit.)
• grupa funkcyjna: carboxylic acid
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1
• Klucz InChI: CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

Opis

Opis ogólny

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.[1]

Zastosowanie

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        

• Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.[2]
•  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.[3]   
• Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.[4]

Działania biochem./fizjol.

Interferes with activity of p21^ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Warning
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H315,H319,H335
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organy docelowe: Respiratory system
• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves