Przejdź do zawartości
Merck

123447

Sigma-Aldrich

3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione

≥99.0% (HPLC)

Synonim(y):

Squaric acid

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
(HO)2C4(=O)2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
114.06
Beilstein:
774275
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352103
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.23

Próba

≥99.0% (HPLC)

Postać

solid

mp

>300 °C (lit.)

ciąg SMILES

OC1=C(O)C(=O)C1=O

InChI

1S/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H

Klucz InChI

PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2 dione, commonly known as squaric acid, is widely used in bioorganic and medicinal chemistry. It is an inhibitor of glyoxylase, semiqauric acid, pyruvate dehrogenase, and transketolase. It is used as a replacement for phosphate in a peptide-based ligand for an SH2 domain. Its derivatives are high-affinity ligands for excitatory amino acid receptors. These derivatives are also used as dyes for fluorescence detection of small biological molecules.

Zastosowanie

3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione can be used:
  • In fluorescence detection in immunoassays, hybridization assays, enzymatic reactions, and other analytical procedures.
  • To form diffraction quality crystals.
  • To synthesize a squarate dianion, which is used as a building block to create uncharged polymeric networks. These ordered structures are used in catalysis, nonlinear optics, electrical conductivity, molecular recognition, and molecular sieves.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Corrosion

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Kod klasy składowania

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

374.0 °F

Temperatura zapłonu (°C)

190 °C

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Synthesis, spectral properties, and detection limits of reactive squaraine dyes, a new class of diode laser compatible fluorescent protein labels
Oswald et al.
Bioconjugate chemistry, 11(3), 438-438 (2000-05-23)
Jian Xie et al.
Organic letters, 6(1), 83-86 (2004-01-03)
[structure: see text] Protein tyrosine phosphatases (PTPases) are important targets in medicinal chemistry. These enzymes play a role in a number of human diseases, including type II diabetes and infection by Yersinia pestis, the causative agent of bubonic plague. Derivatives
Igor Bensemann et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(8), 1425-1434 (2003-08-22)
The preparation and crystal structures of fourteen complexes of N,N'-bis(2-pyridyl)aryldiamines with dicarboxylic acids and two complexes with squaric acid are reported. The recognition between the carboxylic acids and the 2-aminopyridine units occurs through the formation of the cyclic R(2)2 (8)
Heterocycles, 35, 1149-1149 (1993)
Construction of a 3D array of cadmium (ii) using squarate as a building block.
Maji, Tapas Kumar, et al.
CrystEngComm, 155-158 (2001)

Produkty

Professor Chen (Nankai University, China) and his team explain the strategies behind their recent record-breaking organic solar cells, reaching a power conversion efficiency of 17.3%.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej