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Merck
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R5754

Sigma-Aldrich

9-cis-Retinal

vitamin A analog

Synonym(e):

Vitamin-A-Aldehyd

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H28O
CAS-Nummer:
514-85-2
Molekulargewicht:
284.44
EG-Nummer:
208-188-8
MDL-Nummer:
MFCD00135842
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
24899382
NACRES:
NA.28

Qualitätsniveau

200

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

yellow to yellow-orange

mp (Schmelzpunkt)

56-58 °C (lit.)

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=C\C=O)/C=C/C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8-,17-13+

InChIKey

NCYCYZXNIZJOKI-MKOSUFFBSA-N

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Anwendung

9-cis-Retinal wird zur Regeneration des Sehpigments eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Retinal, Retinol und Retinsäure sind die Aldehyd-, Alkohol- und Säureformen von Vitamin A. Die Retinoide existieren aufgrund der ungesättigten Bindungen in der aliphatischen Kette als viele geometrische Isomere.
9-cis-Retinal ist ein natürlicher Ligand (Chromophor) des Stäbchensehpigmens bei Wirbeltieren. 9-cis-Retinal wird in Studien zu den Mechanismen der Sehfunktion eingesetzt.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Vladimir J Kefalov et al.
Neuron, 46(6), 879-890 (2005-06-15)
Retinal rod and cone pigments consist of an apoprotein, opsin, covalently linked to a chromophore, 11-cis retinal. Here we demonstrate that the formation of the covalent bond between opsin and 11-cis retinal is reversible in darkness in amphibian red cones
L Xu et al.
Current opinion in genetics & development, 9(2), 140-147 (1999-05-14)
The nuclear hormone receptors constitute a large family of transcription factors. The binding of the hormonal ligands induces nuclear receptors to assume a configuration that leads to transcriptional activation. Recent studies of retinoic acid and thyroid hormone receptors revealed that
Ching-Ju Tsai et al.
Science advances, 4(9), eaat7052-eaat7052 (2018-09-27)
Selective coupling of G protein (heterotrimeric guanine nucleotide-binding protein)-coupled receptors (GPCRs) to specific Gα-protein subtypes is critical to transform extracellular signals, carried by natural ligands and clinical drugs, into cellular responses. At the center of this transduction event lies the
Willem J deGrip et al.
Journal of natural products, 74(3), 383-390 (2011-02-12)
Retinal is the natural ligand (chromophore) of the vertebrate rod visual pigment. It occurs in either the 11-cis (rhodopsin) or the 9-cis (isorhodopsin) configuration. In its evolution to a G protein coupled photoreceptor, rhodopsin has acquired exceptional photochemical properties. Illumination
A Cambrian origin for vertebrate rods
Sabrina A, et al.
eLife, 4 (2015)
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