Direkt zum Inhalt
Merck

374318

Sigma-Aldrich

L-Äpfelsäure-dimethylester

98%

Synonym(e):

Dimethyl-(S)-2-hydroxysuccinat, Dimethyl-L-malat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
162.14
Beilstein:
1724363
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D −6.5°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.435 (lit.)

Dichte

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
hydroxyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

InChIKey

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Anwendung

This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid, and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.
Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B. The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

131.0 °F

Flammpunkt (°C)

55 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Falck, J.R. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.
Combination of borane-dimethyl sulfide complex with catalytic sodium tetrahydroborate as a selective reducing agent for a-hydroxy esters. Versatile chiral building block from (s)-(-)-malic acid.
Saito S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1389-1392 (1984)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.