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Sigma-Aldrich

Fumarsäure-monomethylester

97%

Synonym(e):

Methyl-hydrogenfumarat, Mono-Methylfumarat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
HO2CCH=CHCO2CH3
CAS-Nummer:
2756-87-8
Molekulargewicht:
130.10
EG-Nummer:
220-412-6
MDL-Nummer:
MFCD00063174
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24883828
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

144-145 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
ester

SMILES String

COC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C5H6O4/c1-9-5(8)3-2-4(6)7/h2-3H,1H3,(H,6,7)/b3-2+

InChIKey

NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N

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Anwendung

mono-Methyl fumarate can be used as a reactant to synthesize:
  • Jumonji C domain-containing histone demethylases (JCHDMs) inhibitor.
  • (−)-Xylariamide A, a fungal metabolite.
  • (±)-Methoxyfumimycin ethyl ester, a potential bacterial peptide deformylase inhibitor.

It is also a wide spectrum antibacterial agent with a powerful antioxidant activity.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000335923
MKCV6194
MKCW8603
0000253659
MKCS7726

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A selective inhibitor and probe of the cellular functions of Jumonji C domain-containing histone demethylases.
Luo X, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(24), 9451-9456 (2011)
Jennifer N Hahn et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 197(10), 3850-3860 (2016-10-14)
Extracellular matrix metalloproteinase inducer (EMMPRIN, CD147) is a transmembrane glycoprotein that is upregulated on leukocytes in active lesions in multiple sclerosis (MS) and its animal model, experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). Administration of anti-EMMPRIN Abs reduces the severity of EAE. Minocycline
A concise synthesis of (?)-methoxyfumimycin ethyl ester.
Zhou Z, et al.
J. Chem. Res. (M), 38(6) (2014)
Laura Northrup et al.
Molecular pharmaceutics, 14(1), 66-80 (2017-01-04)
Current therapies to treat autoimmune diseases often result in side effects such as nonspecific immunosuppression. Therapies that can induce antigen-specific immune tolerance provide an opportunity to reverse autoimmunity and mitigate the risks associated with global immunosuppression. In an effort to
Modification of chitosan with monomethyl fumaric acid in an ionic liquid solution.
Wang Z, et al.
Carbohydrate Polymers, 117, 973-979 (2015)
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