Chirale Katalysatoren & Liganden
Die Suche nach neuartigen, effizienten chiralen Katalysatoren und Liganden für enantiomerenreine Moleküle ist ein fortlaufendes Unterfangen in der pharmazeutischen, Aromen- und Duftstoff- sowie der agrochemischen Industrie. Nahezu 85 % der neu auf dem Markt befindlichen Arzneistoffe sind chiral. Dieser Bedarf hat zu Entwicklungen in der asymmetrischen Synthese von chiralen Liganden und Metallkomplexen geführt. Im Jahr 2001 wurde der Nobelpreis für die Pionierarbeit von Knowles, Noyori und Sharpless in der Entwicklung der katalytischen asymmetrischen Synthese verliehen, wodurch die Bedeutung der chiralen Synthese in der Chemie unterstrichen wird. Mit der bahnbrechenden Arbeit von Noyori mit BINAP-Liganden in den 1980er Jahren begann eine Ära, in der Katalysatoren und Liganden effektiver und selektiver wurden. Hydrierung, Hydroformylierung, Hydroborierung, Hydrosilylierung und Kreuzkupplungen gehören zu den beliebtesten Anwendungen, bei denen chirale Liganden eingesetzt werden.
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Hochwirksame asymmetrische katalytische Systeme ermöglichen den Zugang zu Arrays chiraler Bausteine, die bei der Synthese von Naturstoffen und Arzneimitteln verwendet werden. Aus der Vielzahl chiraler Liganden stechen einige wenige durch ihre Vielseitigkeit hervor. Das gemeinsame Merkmal dieser "privilegierten" Liganden ist ihre C2-Symmetrie, wodurch sich die Zahl der möglichen isomeren Metallkomplexe und die Zahl der verschiedenen Substrate verringert. Unter den bekanntesten chiralen Liganden stellen BINAP, Salene, Bisoxazoline und Tartratliganden die ursprüngliche Klasse der „privilegierten Liganden“ dar, die eine Vielzahl von Umwandlungen bei hervorragender Enantiokontrolle und mit hoher Ausbeute ermöglichen. Mit den DuPhos-Phospholanen, den DSM-Phosphoramiditen, Solvias Josiphos-Familien, den Reetz- und Trost-Liganden und den ChiralQuest-Phosphinen hat sich eine zweite Welle privilegierter Liganden entwickelt. Diese herausragenden Ligandenfamilien haben ihren Erfolg in industriell nützlichen Reaktionen wie Hydrierungen, Aldolreaktionen und asymmetrischen allylischen Alkylierungen unter Beweis gestellt und aufgrund ihrer leichten Zugänglichkeit und ihres modularen Aufbaus viel Aufmerksamkeit in der Synthesewelt erlangt.
Die meisten chiralen Katalysatoren, die auch als asymmetrische Katalysatoren bekannt sind, werden aus chiralen Liganden mit Übergangsmetallen gebildet. Selbst bei einem geringen Verhältnis von Substrat zu Katalysator sind diese Katalysatoren sehr effizient, was sie auch im industriellen Maßstab zu hervorragenden Synthesewerkzeugen macht. Es gibt darüber hinaus zahlreiche metallfreie chirale Katalysatoren, wie die MacMillan-Imidazolidinon-Organokatalysatoren oder die Organokatalysatoren auf Prolinbasis. Die MacMillan-Katalysatoren werden zur Katalyse von asymmetrischen Indol-Alkylierungen, Friedel-Crafts-Alkylierungen und einer breiten Palette von Konjugat-Additionsreaktionen mit hohem Enantiomerenüberschuss eingesetzt. Die Organokatalyse bietet komfortable Methoden zur Herstellung komplexer chiraler Verbindungen, die einfach zu handhaben sind und keinen Einsatz von Metallen erfordern. Bei verschiedenen asymmetrischen organokatalysierten Umwandlungen werden hervorragende Selektivitäten beobachtet.
Es ist unser Ziel, einen noch nie dagewesenen Zugang zu chiralen Katalysatoren und Liganden zu bieten, damit Ihre bahnbrechenden Entdeckungen in greifbare Nähe kommen. Diese „privilegierten Liganden“ auf dem neuesten Stand der Technik werden in einer Vielzahl von C-H-, C-C-, C-N- und C-O-bindungsbildenden Umwandlungen eingesetzt. Eine vollständige Liste der Produkte im Zusammenhang mit privilegierten Liganden finden Sie nachstehend in unserer Produktübersicht oder auf unseren Seiten über Organokatalysatoren und Übergangsmetallkatalysatoren.
Zugehörige Produktinformationen
- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline
Chiral phosphines have been the staple ligands for asymmetric transition metal catalysis and more recently operate as catalysts in organic phosphinocatalysis.
- Homobenzotetramisole (HBTM): A General Organocatalyst for Asymmetric Acylations
We are proud to offer the isothiourea organocatalyst homobenzotetramisole (HBTM) as part of our asymmetric catalysis portfolio in both (R) and (S) enantiomeric forms.
- PHOX
Modular P,N-ligands in asymmetric synthesis introduced by Pfaltz, Helmchen, and Williams exhibit success in metal-catalyzed reactions.
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