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Merck

270148

Sigma-Aldrich

(R)-3-Hydroxy-2-methyl-propionsäure-methylester

99%

Synonym(e):

(−)-Methyl-D-β-hydroxyisobutyrat, Methyl-(R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HOCH2CH(CH3)CO2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
118.13
Beilstein:
3587507
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]19/D −26°, c = 4 in methanol

Optische Reinheit

ee: 99% (GLC)

Brechungsindex

n20/D 1.425 (lit.)

bp

76-77 °C/12 mmHg (lit.)

Dichte

1.066 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
hydroxyl

SMILES String

COC(=O)[C@H](C)CO

InChI

1S/C5H10O3/c1-4(3-6)5(7)8-2/h4,6H,3H2,1-2H3/t4-/m1/s1

InChIKey

ATCCIZURPPEVIZ-SCSAIBSYSA-N

Anwendung

The (R)- and (S)-isomers are bifunctional building blocks for the synthesis of a wide variety of optically active molecules.
Methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate may be used in the preparation of (S)-(4-benzyloxy-3-methylbut-1-ynyl)triethylsilane. It may also be used as a starting material in the total synthesis of (-)-discodermolide, (-)-stemoamide and (-)-stemospironine.

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

176.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

80 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Total Synthesis of (-)-Stemospironine.
Williams DR, et al.
Organic Letters, 3(17), 2721-2724 (2001)
Tetrahedron Letters, 34, 5939-5939 (1993)
Distinct binding and cellular properties of synthetic (+)-and (-)-discodermolides.
Hung DT, et al.
Chemistry & Biology, 1(1), 67-71 (1994)
Recent progress in the chemistry of the Stemona alkaloids.
Pilli RA and de Oliveira MDCF.
Natural Product Reports, 17(1), 117-127 (2000)
A convergent synthesis of (S)-?-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists.
Walsh TF, et al.
Tetrahedron, 57(24), 5233-5241 (2001)

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