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Merck

T61301

Sigma-Aldrich

Triethylphosphonoacetat

98%

Synonym(e):

Carboxymethylphosphonsäure-triethylester, Diethyl-ethoxycarbonylmethylphosphonat, Triethyl-phosphonoacetat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
224.19
Beilstein:
1343714
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

Brechungsindex

n20/D 1.431 (lit.)

bp

142-145 °C/9 mmHg (lit.)

Dichte

1.13 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H17O5P/c1-4-11-8(9)7-14(10,12-5-2)13-6-3/h4-7H2,1-3H3

InChIKey

GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Reactant involved in:
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Intramolecular Heck-type cyclization and isomerizations
  • Tsuji-Trost type reactions
  • Intramolecular aryne-ene reactions
  • Synthesis of aldehydes
Horner-Emmons-Wadsworth reagent recently used in the synthesis of chiral 2-methylcyclopropanecarboxylic acid from (S)-propylene oxide.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

221.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

105 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Organic Process Research & Development, 11, 689-689 (2007)
M Rodriguez et al.
International journal of peptide and protein research, 39(3), 273-277 (1992-03-01)
Racemic "carba" pseudo-dipeptide units such as Gly-psi(CH2-CH2)-D,L-Xaa were obtained either through the Horner-Emmons condensation of N-tert.-butyloxycarbonyl-beta alaninal with the appropriate substituted triethyl phosphonacetate, or from commercially available 3-carbethoxy-2-piperidone.

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