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Merck

280429

Sigma-Aldrich

(Triphenylphosphoranyliden)acetonitril

97%

Synonym(e):

(Cyanomethylen)-triphenylphosphoran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C6H5)3P=CHCN
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
301.32
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

mp (Schmelzpunkt)

189-195 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

nitrile
phosphine

SMILES String

N#CC=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H16NP/c21-16-17-22(18-10-4-1-5-11-18,19-12-6-2-7-13-19)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,17H

InChIKey

APISVOVOJVZIBA-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Reactant for
  • Preparation of antitrypanosomal activity
  • Direct Michael addition of alkenes
  • Synthesis of 1,6-enynes
  • Beta-umpolung addition of nucleophiles to activated disubstituted alkyl allenes
  • Stereoselective analysis of β-homoproline derivatives
  • Stereoselective olefination of N-sulfonyl imines
  • Palladacycle mediated synthesis of cyano-functionalized chiral diphosphines
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
Wittig reagent for the preparation of α,β, unsaturated nitriles from carbonyl compounds.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Hiroaki Ohno et al.
The Journal of organic chemistry, 72(12), 4378-4389 (2007-05-11)
Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the

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