225541
Diisopropylazodicarboxylat
98%
Synonym(e):
DIAD, Diisopropylazodiformat
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About This Item
Lineare Formel:
(CH3)2CHOOCN=NCOOCH(CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
202.21
Beilstein:
1912326
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
98%
Form
liquid
Verunreinigungen
≤2% dichloromethane
Brechungsindex
n20/D 1.420 (lit.)
bp
75 °C/0.25 mmHg (lit.)
Dichte
1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
Funktionelle Gruppe
azo
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
CC(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)C
InChI
1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N
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Allgemeine Beschreibung
Reagiert mit Dioxaphosphorinanen und Eisenkatalysatoren zur Erzeugung umgelagerter Phosphonium-Ylid-Produkte.
Anwendung
Diisopropylazodicarboxylat (DIAD) ist ein in der organischen Synthese häufig verwendetes Reagens für die Herstellung nützlicher chemischer Zwischenprodukte. Es wird häufig in der Mitsunobu- und Aza-Baylis-Hillman-Reaktion verwendet. DIAD wird auch als selektives Entschützungsmittel von N-Benzylgruppen verwendet.
Reaktionsmittel für die Präparation von:
- Chromenen, die klassischen Cannabinoiden ähneln
- MK-3281-Inhibitor von NS5B-Polymerase des Hepatitis-B-Virus
- Guadinin-reiche Polymere auf Norbornen-Basis zur Imitierung von zelldurchdringenden Peptiden (CPP)
- Analoga des „Quorum-sensing“ Moleküls N-(3-Oxododecanoyl)-l-homoserin-lacton von Pseudomonas aeruginosa mit immunsuppressiven aber nicht-LasR-induzierenden Eigenschaften
- Organische Farbstoffe (Akzeptor-Donor-Akzeptor) für farbstoffsensibilisierte Solarzellen
- 1,3-Dioxan-2-Carboxylsäure-Derivate als PPARα/γ duale Agonisten
- Hydrazinophosphonate und Hydrazinobisphosphonate via Multikomponenten-Reaktion nach Mitsunobu und Arbuzov zur Anwendung des Morrison-Brunn-Huisgen-Betains
Signalwort
Warning
Gefahreneinstufungen
Aquatic Chronic 2 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3
Zielorgane
Respiratory system
Lagerklassenschlüssel
10 - Combustible liquids
WGK
WGK 2
Flammpunkt (°F)
222.8 °F
Flammpunkt (°C)
106 °C
Persönliche Schutzausrüstung
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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