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Merck

251569

Sigma-Aldrich

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon

98%, for peptide synthesis

Synonym(e):

1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidin, DMPU, ‘Dimethylpropylenharnstoff’

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H12N2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
128.17
Beilstein:
110562
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352115
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

product name

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon, 98%

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.488 (lit.)

bp

146 °C/44 mmHg (lit.)

Dichte

1.06 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

CN1CCCN(C)C1=O

InChI

1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3

InChIKey

GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon (DMPU) eignet sich für folgende Anwendungen:
  • als vielseitig einsetzbares Lösungsmittel bei der N-Alkylierung von Aminen
  • , der O-Alkylierung von Aldosen und bei der Synthese von Poly(arylethern);
  • als Harnstoff-Lösungsmittel bei der Synthese von 1-Aryl-3,4,5-substituierten Pyrazolen durch die Cyclokondensation von Arylhydrazin-Hydrochloriden mit 1,3-Diketonen;
  • als Additiv bei einer asymmetrischen Cyanamidierung.

DMPU/HF kann als nukleophiles Fluorierungsmittel in der Fluor-Prins-Reaktion für die Synthese von substituierten 4-Fluortetrahydropyranen und 4-Fluorpiperidinen verwendet werden.
Vielseitig einsetzbares Lösungsmittel zur Verwendung bei der N-Alkylierung von chiralen, primären Aminen, der O-Alkylierung von Aldosen und bei der Synthese von Poly(arylethern).

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

249.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

121 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Liebigs Ann. Chem., 683-683 (1993)
Protecting Groups: Strategies and Applications in Carbohydrate Chemistry, 41(11), 337-370 (2019)
Synthesis, 1243-1243 (1993)
Thianthrene as an activating group for the synthesis of poly (aryl ether thianthrene)s by nucleophilic aromatic substitution
Edson JB and Knauss DM
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 42(24), 6353-6363 (2004)
Intermolecular N-alkylation of amines under conditions of the Mitsunobu reaction: a new solid-phase synthesis of tertiary benzylamines
Zaragoza, Florencio and Stephensen, Henrik
Tetrahedron Letters, 41(11), 1841-1844 (2000)

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