T2580

トラポキシンA

≥98% (HPLC), from Helicoma ambiens

• 別名: RF 1023A, シクロ((S)-フェニルアラニル-(S)-フェニルアラニル-(R)-ピペコリニル-(2S,9S)-2-アミノ-8-オキソ-9,10-エポキシデカノイル)
• 実験式（ヒル表記法）: C₃₄H₄₂N₄O₆
• CAS番号: 133155-89-2
• 分子量: 602.72
• UNSPSCコード: 12352200
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: Helicoma ambiens
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: solid
• 溶解性: DMSO: soluble 0.9-1.10 mg/ml, clear, colorless to faintly yellow (may be further diluted 20 fold in H₂O); chloroform: soluble; methanol: soluble
• 輸送温度: dry ice
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: N21[C@H](CCCC2)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C1=O)Cc5ccccc5)Cc4ccccc4)CCCCCC(=O)[C@H]3OC3
• InChI: 1S/C34H42N4O6/c39-29(30-22-44-30)18-9-3-8-16-25-31(40)36-26(20-23-12-4-1-5-13-23)32(41)37-27(21-24-14-6-2-7-15-24)34(43)38-19-11-10-17-28(38)33(42)35-25/h1-2,4-7,12-15,25-28,30H,3,8-11,16-22H2,(H,35,42)(H,36,40)(H,37,41)/t25-,26-,27-,28+,30-/m0/s1
• InChI Key: GXVXXETYXSPSOA-UFEOFEBPSA-N

詳細

アプリケーション

Trapoxin A has been used:

• to study its effects on the inhibition of histone deacetylase 11 (HDAC11)[1]
• to study its effects on the inhibition of HDAC3 in human cell lines[2]
• to study its effects on the inhibition of HDAC6 in rat pyramidal neurons[3]

生物化学的／生理学的作用

トラポキシンAは環状テトラペプチドであり、ヒストンデアセチラーゼ(HDAC)阻害剤です。低ナノモル濃度でクロマチンのヒストンH3のアセチル化レベルを増大させます。トラポキシンAは、可逆的なHDAC阻害を誘導するTCAとは異なり、未精製の細胞可溶化物のHDAC活性を不可逆的に阻害し、いくつかの哺乳類細胞株や哺乳類組織に高アセチル化されたコアヒストンを蓄積させます。ヒストンのアセチル化やメチル化は発癌時の抗腫瘍活性について詳細な検討が行われており、トラポキシンは前臨床試験で有望な抗癌剤であることが示唆されています。

トラポキシンは環状テトラペプチドであり、ヒストンデアセチラーゼ(HDAC)阻害剤です。

特徴および利点

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

調製ノート

Trapoxin A is soluble in DMSO at a concentration ranging from 0.9-1.10 mg/ml and yields a clear, colorless to faint yellow solution. It is also soluble in chloroform and methanol.

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301
• 注意書き: P301 + P310
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable