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Merck

SML2651

Sigma-Aldrich

Elesclomol

≥98% (HPLC)

別名:

1,3-bis[2-Methyl-2-(phenylthioxomethyl)hydrazide]propanedioic acid, GSK842879A, N′1,N′3-Dimethyl-N′1,N′3-di(phenylcarbonothioyl)malonohydrazide, NSC 174939, NSC174939, STA 4783, STA-4783, STA4783

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C19H20N4O2S2
CAS番号:
分子量:
400.52
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

保管温度

−20°C

InChI

1S/C19H20N4O2S2/c1-22(18(26)14-9-5-3-6-10-14)20-16(24)13-17(25)21-23(2)19(27)15-11-7-4-8-12-15/h3-12H,13H2,1-2H3,(H,20,24)(H,21,25)

InChI Key

BKJIXTWSNXCKJH-UHFFFAOYSA-N

類似品目との比較

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1 of 4

当該品目
SML2345SML1478A2846
Elesclomol ≥98% (HPLC)

SML2651

Elesclomol

Rhynchophylline ≥95% (HPLC)

SML2345

Rhynchophylline

Ophiobolin A ≥95% (HPLC)

SML1478

Ophiobolin A

form

powder

form

powder

form

powder

form

solid

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

-

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

solubility

-

solubility

H2O: soluble

color

white to beige

color

white to beige

color

white to beige

color

off-white to light tan

生物化学的/生理学的作用

Elesclomol (STA-4783) is a copper (II)-chelating malonohydrazide derivative that exerts its in vitro and in vivo anticancer efficacy via reactive oxygen species (ROS)/oxidative stress & apoptosis induction in a Cu(II)-dependent manner (GI50 = 12 nM without vs. 129 nM with Cu2+ removal by TRIEN in K562 culture; typical conc. range 0.1-2 μM in cultures). Elesclomol chelates extracellular Cu(II) for mitochondria delivery, where upon Cu2+ reduction (to Cu+) & ROS generation, copper-free elesclomol then exits cells for continual Cu(II) shuttling and accumulation in mitochondria. In addition to Cu2+, elesclomol can also chelate Co2+ and Ni2+, but not Fe3+ or Zn2+.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML2651-BULK:
SML2651-25MG:
SML2651-5MG:
SML2651-VAR:


  • 試験成績書(COA)

    製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

    COA(試験成績書)のサンプル

    これはCOAのサンプルであり、この製品の最近製造されたロットを示すものではありません。

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    Shaoping Yang et al.
    Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 53(3), 371-375 (2010-05-19)
    Two unusual chromatographic artifact peaks were detected in the HPLC analysis for content of a malonohydrazide derivative drug and drug-related impurities. The artifacts were identified as the copper(II) chelating complexes with the drug compound and one of the process impurities.
    Jia Yu Wang et al.
    Cancer research, 77(22), 6226-6239 (2017-09-28)
    MTH1 helps prevent misincorporation of ROS-damaged dNTPs into genomic DNA; however, there is little understanding of how MTH1 itself is regulated. Here, we report that MTH1 is regulated by polyubiquitination mediated by the E3 ligase Skp2. In melanoma cells, MTH1
    Masazumi Nagai et al.
    Free radical biology & medicine, 52(10), 2142-2150 (2012-05-01)
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    Changyu Zhang et al.
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    A new fluorescence probe was developed for HClO detection under physiological conditions, which displayed fast response (t1/2 < 30 s) and large off-on fluorescence increase (>1000-fold) toward HClO with high sensitivity and selectivity. The probe was successfully applied for the
    Brian B Hasinoff et al.
    Journal of inorganic biochemistry, 137, 22-30 (2014-05-07)
    Elesclomol is an anticancer drug that is currently undergoing clinical trials. Elesclomol forms a strong 1:1 complex with Cu(II) and may exert its anticancer activity through the induction of oxidative stress and/or its ability to transport copper into the cell.

    ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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