S8559

シネフンギン

95% (HPLC), powder, methylation of bases in DNA & RNA inhibitor

• 別名: 5′-デオキシ-5′-(1,4-ジアミノ-4-カルボキシブチル)アデノシン, A-9145, アデノシルオルニチン, 抗生物質 32232RP
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₅H₂₃N₇O₅
• CAS番号: 58944-73-3
• 分子量: 381.39
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24899800
• NACRES: NA.77

特性

• product name: シネフンギン, 95% (HPLC), powder
• 品質水準: 200
• アッセイ: 95% (HPLC)
• 形状: powder
• 色: white to yellow
• 溶解性: H₂O: complete 20 mg/ml, clear, colorless to light yellow; H₂O: soluble
• 抗生物質活性スペクトル: neoplastics
• 作用機序: DNA synthesis | interferes; enzyme | inhibits
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: N[C@@H](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C15H23N7O5/c16-6(1-2-7(17)15(25)26)3-8-10(23)11(24)14(27-8)22-5-21-9-12(18)19-4-20-13(9)22/h4-8,10-11,14,23-24H,1-3,16-17H2,(H,25,26)(H2,18,19,20)/t6-,7-,8+,10+,11+,14+/m0/s1
• InChI Key: LMXOHSDXUQEUSF-YECHIGJVSA-N

詳細

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化学構造: ヌクレオシド

アプリケーション

シネフンギンは、乳癌細胞株MCF7² 細胞とJurkat細胞で広範囲なメチルトランスフェラーゼを阻害するために用いられます。³ 平衡FRET実験では S-アデノシルメチオニンのアナログとして用いられます。⁴

生物化学的／生理学的作用

シネフンギンは5-メチルシトシンまたはN⁶-メチルアデノシンのようなDNAおよびRNAの塩基のメチル化をブロックすることから、遺伝子発現における役割が示唆されています。さらに、シネフンギンは老化や発がんなどの生理過程に関与しています。

シネフンギンは5-メチルシトシンまたはN⁶-メチルアデノシンのようなDNAおよびRNAの塩基のメチル化をブロックすることから、遺伝子発現における役割が示唆されています。さらに、シネフンギンは老化や発がんなどの生理過程に関与しています。
シネフンギンによるメチル化の阻害は多くの場合、DNAのtransition変異に共役するシトシン脱アミノの割合に対する変化を伴っています。シネフンギンはエプスタイン・バ-ウイルスの活性を阻害しますが、この阻害はDNAメチル化および遺伝子発現の変化に関係しています。これにより、メチルトランスフェラ-ゼ活性の阻害とは関係のないMme Iなど複数のDNA制限エンドヌクレア-ゼ活性に変化を引き起こします。

特徴および利点

この化合物は、遺伝子調節の研究に主眼を置いた製品です。ここをクリックしてくださいさらに多くのサイクリックヌクレオチド研究向けの製品をご覧になれます。他の研究分野用の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves