N7878

ニトロフラントイン

98.0-102.0% (EP, UV)

• 別名: N-(5-ニトロ-2-フルフリリデン)-1-アミノヒダントイン, ニトロフラントイン, フラドキシル
• 実験式（ヒル表記法）: C₈H₆N₄O₅
• CAS番号: 67-20-9
• 分子量: 238.16
• Beilstein: 893207
• EC Number: 200-646-5
• MDL番号: MFCD00003224
• UNSPSCコード: 51102829
• PubChem Substance ID: 24897842
• NACRES: NA.85

特性

• アッセイ: 98.0-102.0% (EP, UV)
• 形状: (Crystalline Powder or crystals)
• 色: yellow
• 溶解性: DMF: soluble 50 mg/mL
• 抗生物質活性スペクトル: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• 作用機序: DNA synthesis | interferes; cell wall synthesis | interferes; protein synthesis | interferes
• SMILES記法: [O-][N+](=O)c1ccc(\C=N\N2CC(=O)NC2=O)o1
• InChI: 1S/C8H6N4O5/c13-6-4-11(8(14)10-6)9-3-5-1-2-7(17-5)12(15)16/h1-3H,4H2,(H,10,13,14)/b9-3+
• InChI Key: NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N

詳細

アプリケーション

ニトロフラントインは、活性代謝産物とDNA、リボソームたんぱく質、ならびに代謝および酸化促進プロセスの相互作用を研究するために、細菌のニトロフラン還元酵素の担体として使用するニトロフラン抗生物質です。ニトロフラントイン誘発毒性および抗生物質耐性の研究に使用されます。ニトロフラントインは、in vitroでのリステリアモノサイトゲネス生残菌の死滅に適しています。研究では、培養中のヒトWI-38線維芽細胞に対するニトロフラントインの毒性作用を緩和するための酸化防止剤の使用について説明しています。ニトロフラントインを含む様々な抗生物質によって引き起こされた、分離されたウシ乳腺多形核白血球のin vitroの形態的特徴、生存率、および食作用活性の変化が報告されています。

生物化学的／生理学的作用

ニトロフラントインは、従来1-アミノヒダントイン硫酸塩と5-ニトロ-2-フルアルデヒドジアセテートの反応によって調製されてきた抗菌性化合物です。多くのグラム陽性菌およびグラム陰性菌に活性を示します。ニトロフラントインは、腸球菌、ブドウ球菌、連鎖球菌、コリネバクテリア、大腸菌の多くの株に対して有効です。Proteus sppおよび緑膿菌のほとんどの株は、この化合物にさらに大きな耐性を持っています。ニトロフラントインは、細菌のフラビンたんぱく質（ニトロフラン還元酵素）によって活性化され、リボソームたんぱく質やその他の高分子（DNAなど）を調節および損傷する反応性中間体を積極的に減少させます。これは、細胞死を引き起こすDNA、RNA、たんぱく質、および細胞壁合成を阻害します。ニトロフラントインは、哺乳動物によって急速に代謝される耐性を持つ可能性が低く、グラム陽性細菌とグラム陰性細菌の両方に対して活性です。また、細胞内H₂O₂の生成により細胞毒性を示す酸化促進剤でもあります。グルタチオンレダクターゼの阻害剤です。ニトロフラントインは、酸化ストレスにつながるニトロ基とそのラジカルアニオンの酸化還元サイクリングによって引き起こされる肝毒性を生じます。

その他情報

容器は密閉し、乾燥した換気の良い場所で保管してください。光感受性を持っています。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H317,H334
• 注意書き: P280 - P301 + P312 + P330 - P302 + P352
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves