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Merck

V2002

Sigma-Aldrich

バンコマイシン 塩酸塩 Streptomyces orientalis由来

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

別名:

バンコマイシン

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100 MG
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250 MG
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1 G
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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
CAS番号:
分子量:
1485.71
Beilstein:
3704657
UNSPSCコード:
51282703
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

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由来生物

Streptomyces orientalis

品質水準

フォーム

powder

保管条件

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

濃度

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

, off-white to brown or White to orange-brown

抗生物質活性スペクトル

Gram-positive bacteria

作用機序

cell wall synthesis | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

InChI Key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

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詳細

バンコマイシンは、分岐した三環のグリコシル化構造を特徴とする非リボソームグリコペプチド系抗生物質です。β-ラクタム系抗生物質とは異なり、バンコマイシンは早期の段階で細菌の細胞壁合成を阻害することにより作用します。その多様な活性は、主に好気性および嫌気性グラム陽性菌に対するもので、β-ラクタム耐性を示す分離株を含む広範囲の分離株に及びます。バンコマイシンは、クロストリジウムディフィシレ、リステリア菌、化膿連鎖球菌、肺炎連鎖球菌、溶血性連鎖球菌、緑色連鎖球菌、ウシ連鎖球菌、表皮ブドウ球菌、放線菌種、および乳酸菌種などのグラム陽性菌に対して特に有効です。メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)の対策に、極めて優れた効果を発揮します。さらに、細胞生物学および生化学関連の研究では、バンコマイシンは細菌汚染物質の拡散を防止するための有効なツールです。

アプリケーション

Streptomyces orientalis由来の塩酸バンコマイシンは、以下に使用されています:
  • 肥満におけるエネルギー恒常性の異常調節に対する、ファーミキューテス門およびバクテロイデス門の抗生物質誘発枯渇の効果に関する研究[1]
  • 非O157志賀毒素産生性大腸菌をウシ農場から分離する研究[2]
  • さまざまな生物におけるビフィズス菌株の抗菌薬感受性の研究[3]

生物化学的/生理学的作用

バンコマイシンは、ペプチドグリカンの生合成レベルにおいて、細菌の細胞壁生合成を阻害する、糖ペプチド抗生物質です。 NAM/NAG-ペプチドの末端のD-アラニル-D-アラニン部分の取り込みを阻害します。 グラム陽性菌に対して有効です。 バンコマイシンはまた、細菌の細胞膜透過性とRNA合成を改変します。
バンコマイシンは、細菌細胞壁の生合成に不可欠な前駆体であるウンデカプレニル-(ムラミル-グルコサミニル)-ペンタペプチドと非共有結合を形成することにより抗菌作用を発揮します。この相互作用はペプチドグリカンの合成を阻害し、細菌細胞壁の構築に不可欠なグリコシル基転移とペプチド転移のプロセスを妨げます。その結果、細胞壁の完全性が損なわれて、細胞溶解が生じます。さらに、バンコマイシンは、細菌細胞壁の透過性を高めて、RNA合成を妨げます。
作用機序:NAM/NAG-ペプチドの末端のD-アラニル-D-アラニン部分の取り込みを阻害します。

抗菌スペクトル:グラム陽性菌に対して作用

特徴および利点

  • MRSAを含む広範囲のグラム陽性菌に有効
  • 一般に細胞生物学と生化学の用途に使用される

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

その他情報

生化学の領域に関する追加情報を請求するには、このフォームに必要事項を入力してください。
容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。

ピクトグラム

Health hazard

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

V2002-BULK:
V2002-250MG:
V2002-VAR:
V2002-100MG:
V2002-1G:
V2002-5G:
V2002-5G-PW:
V2002-100G:
V2002-100G-PW:
V2002-250MG-PW:
V2002-1G-PW:
V2002-100MG-PW:


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Ashraf Zarkan et al.
Scientific reports, 7(1), 4893-4893 (2017-07-09)
Vancomycin is known to bind to Zn(II) and can induce a zinc starvation response in bacteria. Here we identify a novel polymerization of vancomycin dimers by structural analysis of vancomycin-Zn(II) crystals and fibre X-ray diffraction. Bioassays indicate that this structure
Serotypes and virulence profiles of non-O157 Shiga toxin-producing Escherichia coli isolates from bovine farms
Monaghan A et al.
Applied and Environmental Microbiology, 77, 8662-8668 (2011)
Shasha Rao et al.
The Journal of antibiotics, 69(12), 879-884 (2016-05-18)
Antibiotic-resistant bacteria is a major threat to human health and is predicted to become the leading cause of death from disease by 2050. Despite the recent resurgence of research and development in the area, few antibiotics have reached the market
Hadeel Al-Kofide et al.
Journal of oncology pharmacy practice : official publication of the International Society of Oncology Pharmacy Practitioners, 16(4), 245-250 (2009-12-18)
gram-positive infections are prevalent among cancer patients and vancomycin therapy is often initiated empirically. A typical vancomycin pharmacokinetics is observed in such patients. The aim of the study was to evaluate the pharmacokinetics of vancomycin in this patient population and
Aβeβment of vancomycin use in chronic haemodialysis patients: room for improvement
Keyserling HL, et al.
Nephrology, Dialysis, and Transplantation, 112, e104-e111 (2003)

資料

β-lactam antibacterials inhibit transpeptidase enzymes, preventing peptidoglycan assembly in both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

質問

1–6/6 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 回答
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  4. What is the retest period for Product V2002, Vancomycin?

    1 回答
    1. At this time, Product No. V2002 is assigned a retest period of 2 years from the quality control release date. This interval may change if we are able to collect sufficient data from future retesting.

      役に立ちましたか?

  5. What is Product V2002, Vancomycin, soluble in?

    1 回答
    1. This product is soluble in water (50 mg/ml), forming a clear, colorless to faint yellow solution. It is also moderately soluble in methanol, but insoluble in the higher alcohols, acetone, and ether. Low concentrations of urea increase the solubility in neutral aqueous solutions, and ammonium sulfate and sodium chloride precipitate the antibiotic from acidic solutions.

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  6. How long are Product V2002, Vancomycin, solutions stable for?

    1 回答
    1. Solutions of vancomycin in physiological solutions such as 0.9% saline and 5% glucose are stable for 17 days at 24 °C and 63 days and 5 °C and -10 °C.

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レビュー

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