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Merck

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V2002

バンコマイシン 塩酸塩 Streptomyces orientalis由来

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

別名:

バンコマイシン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
CAS番号:
分子量:
1485.71
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51282703
Beilstein/REAXYS Number:
3704657

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biological source

Streptomyces orientalis

Quality Segment

form

powder

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

color

, off-white to brown or White to orange-brown

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

InChI key

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

General description

バンコマイシンは、分岐した三環のグリコシル化構造を特徴とする非リボソームグリコペプチド系抗生物質です。β-ラクタム系抗生物質とは異なり、バンコマイシンは早期の段階で細菌の細胞壁合成を阻害することにより作用します。その多様な活性は、主に好気性および嫌気性グラム陽性菌に対するもので、β-ラクタム耐性を示す分離株を含む広範囲の分離株に及びます。バンコマイシンは、クロストリジウムディフィシレ、リステリア菌、化膿連鎖球菌、肺炎連鎖球菌、溶血性連鎖球菌、緑色連鎖球菌、ウシ連鎖球菌、表皮ブドウ球菌、放線菌種、および乳酸菌種などのグラム陽性菌に対して特に有効です。メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)の対策に、極めて優れた効果を発揮します。さらに、細胞生物学および生化学関連の研究では、バンコマイシンは細菌汚染物質の拡散を防止するための有効なツールです。

Application

Streptomyces orientalis由来の塩酸バンコマイシンは、以下に使用されています:
  • 肥満におけるエネルギー恒常性の異常調節に対する、ファーミキューテス門およびバクテロイデス門の抗生物質誘発枯渇の効果に関する研究[1]
  • 非O157志賀毒素産生性大腸菌をウシ農場から分離する研究
  • さまざまな生物におけるビフィズス菌株の抗菌薬感受性の研究

Biochem/physiol Actions

バンコマイシンは、ペプチドグリカンの生合成レベルにおいて、細菌の細胞壁生合成を阻害する、糖ペプチド抗生物質です。 NAM/NAG-ペプチドの末端のD-アラニル-D-アラニン部分の取り込みを阻害します。 グラム陽性菌に対して有効です。 バンコマイシンはまた、細菌の細胞膜透過性とRNA合成を改変します。
バンコマイシンは、細菌細胞壁の生合成に不可欠な前駆体であるウンデカプレニル-(ムラミル-グルコサミニル)-ペンタペプチドと非共有結合を形成することにより抗菌作用を発揮します。この相互作用はペプチドグリカンの合成を阻害し、細菌細胞壁の構築に不可欠なグリコシル基転移とペプチド転移のプロセスを妨げます。その結果、細胞壁の完全性が損なわれて、細胞溶解が生じます。さらに、バンコマイシンは、細菌細胞壁の透過性を高めて、RNA合成を妨げます。
作用機序:NAM/NAG-ペプチドの末端のD-アラニル-D-アラニン部分の取り込みを阻害します。

抗菌スペクトル:グラム陽性菌に対して作用

Features and Benefits

  • MRSAを含む広範囲のグラム陽性菌に有効
  • 一般に細胞生物学と生化学の用途に使用される

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

Other Notes

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容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。

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当該品目
94747V1130627850
mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

-

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

-

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

100

form

powder

form

powder

form

powder

form

solid

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

concentration

-

concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

concentration

-


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Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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質問

1–7/7 質問  
  1. Are physiological solutions of vancomycin stable at -20 °C? 

    1 回答
    1. The stability of this product in solution at -20°C has not been investigated. However, commerially available vacomycin solutions for therapeutic use, such as Firvanq, specifically state 'do not freeze'.

      役に立ちましたか?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  4. What is the retest period for Product V2002, Vancomycin?

    1 回答
    1. At this time, Product No. V2002 is assigned a retest period of 2 years from the quality control release date. This interval may change if we are able to collect sufficient data from future retesting.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 回答
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. What is Product V2002, Vancomycin, soluble in?

    1 回答
    1. This product is soluble in water (50 mg/ml), forming a clear, colorless to faint yellow solution. It is also moderately soluble in methanol, but insoluble in the higher alcohols, acetone, and ether. Low concentrations of urea increase the solubility in neutral aqueous solutions, and ammonium sulfate and sodium chloride precipitate the antibiotic from acidic solutions.

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  7. How long are Product V2002, Vancomycin, solutions stable for?

    1 回答
    1. Solutions of vancomycin in physiological solutions such as 0.9% saline and 5% glucose are stable for 17 days at 24 °C and 63 days and 5 °C and -10 °C.

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レビュー

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