I5879

3-イソブチル-1-メチルキサンチン

≥99% (HPLC), powder

• 別名: 1-メチル-3-イソブチルキサンチン, 3,7-ジヒドロ-1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-1H-プリン-2,6-ジオン, 3-イソブチル-1-メチル-2,6(1H,3H)-プリンジオン, IBMX
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₄N₄O₂
• CAS番号: 28822-58-4
• 分子量: 222.24
• Beilstein: 247859
• EC Number: 249-259-3
• MDL番号: MFCD00005584
• UNSPSCコード: 12352202
• PubChem Substance ID: 24277680
• NACRES: NA.77

特性

• アッセイ: ≥99% (HPLC)
• 形状: powder
• 色: white to off-white
• mp: 200-201 °C (lit.)
• 溶解性: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• InChI Key: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

詳細

詳細

3-イソブチル-1-メチルキサンチン／IBMXは、cAMP/cGMPホスホジエステラーゼの非選択的非特異的阻害剤です。IBMXはメラニン生成を誘導でき、メラニン生成研究の陽性対照として使用できます。 卵母細胞の研究で、IBMXは前期I卵母細胞の卵核胞（GV）停止維持の助けになります。

アプリケーション

3-イソブチル-1-メチルキサンチンは以下の用途に用いられています：

• 間葉系幹細胞（MSC）の分化に
• 脂肪細胞分化誘導培地の補助剤として
• グルコース刺激インスリン分泌（GSIS）誘導のためのHEPES（KRBH）溶液添加Krebs-Ringer緩衝液の補助剤として
• 脂肪由来間葉系幹細胞の特性評価に
• 環状アデノシン一リン酸（cAMP）アッセイに
• ホスホジエステラーゼ（PDE）阻害

生物化学的／生理学的作用

IBMXによりホスホジエステラーゼを阻害した結果としてcAMP濃度が上昇するとPKAが活性化され、増殖の抑制、分化の亢進およびアポトーシスの誘導に至ります。IBMXは、気道粘膜の神経内分泌上皮細胞からのフェニレフリン誘導性の5-ヒドロキシトリプタミン放出を阻害します（IC₅₀：1.3 μM）。IBMXは、アデノシン受容体アゴニストとしても作用します。IBMXは、神経筋接合部、GH3細胞および血管平滑筋細胞のイオンチャネルを阻害することが示されています。IBMXは、感覚ニューロン細胞内の貯蔵場所からのカルシウム放出を誘導します。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves