D5782

2′,3′-ジデオキシシチジン

≥98% (HPLC)

• 別名: ddC
• 実験式（ヒル表記法）: C₉H₁₃N₃O₃
• CAS番号: 7481-89-2
• 分子量: 211.22
• Beilstein: 654956
• MDL番号: MFCD00012188
• UNSPSCコード: 41106305
• PubChem Substance ID: 24278377
• NACRES: NA.52

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: powder
• 色: colorless
• mp: 217-218 °C (lit.)
• 溶解性: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2CC[C@@H](CO)O2
• InChI: 1S/C9H13N3O3/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8/h3-4,6,8,13H,1-2,5H2,(H2,10,11,14)/t6-,8+/m0/s1
• InChI Key: WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N

詳細

アプリケーション

2′,3′-ジデオキシシチジンは、次の用途で使用されています：

• サンガーのDNA鎖伸長停止法に基づくDNA配列決定法のためのDNA鎖伸長停止ヌクレオチドとして
• 老齢マウスにおける機械的アロディニアの発生に対するその効果を調べるためのヌクレオシド逆転写阻害剤（NRTI）として[1]
• マウスの海馬細胞とミクログリア細胞においてcGAS-STING 経路の活性化を阻害して、シグナル伝達タンパク質のインターフェロン遺伝子の刺激因子（STING）、環状GMP-AMP合成酵素（cGAS）、リン酸化インターフェロン制御因子3（p-IRF3）の発現に対するその効果を調べるためのミトコンドリアDNA（mtDNA）複製阻害剤として[2]
• Caenorhabditis elegansにおける薬剤誘発性ミトコンドリア毒性に対するその効果を調べるためのNRTI阻害剤として[3]

生物化学的／生理学的作用

2′,3′-ジデオキシシチジン（ddC）はイオン化合物およびヌクレオシド類似体です。[4][5]ヌクレオシド系逆転写酵素阻害剤として作用し、ヒト免疫不全ウイルス（HIV）感染に対して治療効果を示します。[5]2′,3′-ジデオキシシチジンは、抗アデノウイルス活性を有し、アデノウイルスポリメラーゼを阻害します。[6]

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H351
• 注意書き: P281
• 危険有害性の分類: Carc. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges