900555

(N-イソシアノイミノ)トリフェニルホスホラン

95%

• 別名: Pinc
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₉H₁₅N₂P
• CAS番号: 73789-56-7
• 分子量: 302.31
• MDL番号: MFCD09038528
• UNSPSCコード: 12352209
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 95%
• フォーム: solid
• アプリケーション: peptide synthesis
• SMILES記法: [P](=N[N+]#[C-])(c3ccccc3)(c2ccccc2)c1ccccc1
• InChI: 1S/C19H15N2P/c1-20-21-22(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19/h2-16H
• InChI Key: NIDTXBFHPXMXTR-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

(N-Isocyanoimino)triphenylphosphorane（Pinc）は、ベンチ安定性が高い固体の試薬で、有機合成において広く使用されています。特徴的な性質を持つ両性化合物であり、その特性のため、ヘテロ環合成やペプチドの大環状化などさまざまな用途のために使用できる汎用性の高いツールとなっています。Pincは、結晶化ならびに立体構造制御の要素をペプチド大環状分子への組入れを促進し、高い膜透過性、親油性、水溶解性など目的の薬剤特性につながります。[1]oxadiazoleを形成できるということは、新しい変換の開発にとってチャンスです。

アプリケーション

Andrei Yudinのラボにより報告されたように、Pincは、直鎖ペプチドおよびアルデヒドからのペプチドマクロサイクルの双性イオンコントロール下の産生を可能にします。ウギ反応の主な混成無水物の特性を妨害することで、二置換1,3,4-oxadiazolesの形成を可能にします。[2]さらに、oxadiazole含む得られたペプチド大環状化合物では、細胞透過性や強固な高次構造などの薬剤特性の改善が見られます。[3]

特徴および利点

• ベンチ安定性の高い固体です。Pincは、操作と保管が簡単な安定した試薬です。
• 高次構造変換要素の結晶化と環状化を促進します：Pincにより、目的の高次構想を用いてペプチド大環状物質の形成が可能になり、薬物特性の向上につながります。
• 両性：Pinc′の両性的性質により、新たなマルチコンポーネント反応の設計が可能になり、その合成能力が拡大されます
• 望ましい薬剤特性：得られるペプチド大環状化合物では、膜透過性、脂溶性、水溶性が向上しており、創薬に望ましいものとなっています。
• 万能な変換：oxadiazolesを形成できるPincの能力により、新しい合成変換の開発の機会が得られます。′

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable