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Merck

88545

Sigma-Aldrich

1,1′-チオカルボニルジイミダゾール

≥95.0% (S)

別名:

TCDI

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C7H6N4S
CAS番号:
分子量:
178.21
Beilstein:
609349
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

≥95.0% (S)

フォーム

powder

反応適合性

reaction type: Carbonylations

mp

98-102 °C (lit.)

官能基

thiourea

保管温度

2-8°C

SMILES記法

S=C(n1ccnc1)n2ccnc2

InChI

1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H

InChI Key

RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

  • Corey-Winterアルケン合成で環状チオノカーボネートを生成することにより、隣接するジオールの脱酸素化を行う試薬として、一般に1,1'-チオカルボニルジイミダゾール(TCDI)が使用されます[1]
  • これは(+)-ハパリンドールQ、12-epi-fischerindole(フィッシャーインドール)Uおよびwelwitindolinone(ウェルウィットインドリノン)Aのエナンチオ選択的全合成の試薬として使用されています[2][3]
  • また、これは可逆的付加断片化連鎖移動および巨大分子設計(RAFT/MADIX)重合の連鎖移動剤として、トリチオカーボネート、キサンテートおよびジチオカルバメートの調製にも使用されます。[4]

その他情報

チオアミドを合成するための試薬[5]。改良Corey-Winterオレフィン合成に用いられます[6]。Bu3SnH-AIBNとのラジカル反応によるアルコ-ルからのチオカルバミン酸エステルの合成[7][8]

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

88545-5G:
88545-1G:
88545-INTR:
88545-BULK:
88545-VAR:
88545-25G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Selective one-pot synthesis of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates for use in RAFT/MADIX living radical polymerizations.
Wood MR, et al.
Organic Letters, 8(4), 553-556 (2006)
S. Hanessian et al.
Canadian Journal of Chemistry, 65, 1859-1859 (1987)
E. Vedejs et al.
Tetrahedron Letters, 3793-3793 (1973)
1, 1?-Thiocarbonyldiimidazole.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2001)
T.V. RajanBabu et al.
Journal of the American Chemical Society, 111, 1759-1759 (1989)

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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