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Merck

86872

Sigma-Aldrich

テトラブチルアンモニウムフルオリド 三水和物

≥97.0% (NT)

別名:

TBAF

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About This Item

化学式:
[CH3(CH2)3]4NF · 3H2O
CAS番号:
分子量:
315.51
Beilstein:
3761900
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352107
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

≥97.0% (NT)

形状

crystals

mp

62-63 °C (lit.)

SMILES記法

O.O.O.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH.3H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;;;/h5-16H2,1-4H3;1H;3*1H2/q+1;;;;/p-1

InChI Key

VEPTXBCIDSFGBF-UHFFFAOYSA-M

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詳細

テトラブチルアンモニウムフルオリド三水和物は、アルドール型縮合反応、Michael型反応、開環反応などの反応に使用される弱塩基です。また、クロスカップリング反応や炭素環化合物および複素環化合物の環化のプロモーターとして使用されます。

アプリケーション

テトラブチルアンモニウムフルオリド三水和物は、次の用途で使用されます。
  • ビニルブロミドを脱臭化水素して末端アセチレン化合物を形成するため。
  • 1,1-ジブロモ-1-アルケンをCorey–Fuchs反応を介して末端アルケンに変換するために使用。
  • パラジウム触媒存在下におけるアリールおよびヘテロアリールクロライドとアリルトリアルコキシシランとの檜山クロスカップリング反応に使用。

炭化カルシウムを使用して水性N,N-ジメチルアセトアミド中で行うキノリンおよびイソキノリンのエチニル化を触媒するために使用できます。
以下の用途に用いる反応剤です。
セルロース誘導体の合成に用いる脱保護剤の合成
in vivoでのDNAトランスフェクションに用いる脂溶性ペプチドの合成
脱臭化水素反応

その他情報

シリルエーテルおよび他のシリル保護基の切断試薬;シリコン化合物との様々な反応のための触媒;有機合成における塩基として使用;無水TBAFの不安定性

ピクトグラム

Health hazardExclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

86872-50G:
86872-10G:
86872-BULK:
86872-250G:
86872-INTR:
86872-VAR:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Tetrabutylammonium fluoride-induced dehydrobromination of vinyl bromides to terminal acetylenes
Okutani M and Mori Y
Tetrahedron Letters, 48(39), 6856-6859 (2007)
T.W. Greene et al.
Protective Groups in Organic Synthesis (1991)
An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1, 1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
Liu S, et al.
advanced synthesis and catalysis, 357(2-3), 553-560 (2015)
An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1, 1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
Liu S, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 357(2-3), 553-560 (2015)
G. Majetich et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 1745-1745 (1986)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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