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Merck

760668

Sigma-Aldrich

ジベンゾシクロオクチン-マレイミド

for Copper-free Click Chemistry

別名:

DBCO-マレイミド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C25H21N3O4
分子量:
427.45
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

solid

反応適合性

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

官能基

maleimide

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(N1CCC(NCCC(N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4)=O)=O)C=CC1=O

InChI

1S/C25H21N3O4/c29-22(14-16-27-23(30)11-12-24(27)31)26-15-13-25(32)28-17-20-7-2-1-5-18(20)9-10-19-6-3-4-8-21(19)28/h1-8,11-12H,13-17H2,(H,26,29)

InChI Key

NHFQNAGPXIVKND-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

マレイミドで官能基化されたシクロオクチン誘導体であり、シクロオクチン部分をチオール含有化合物または生物分子に取り込むために使用されます。シクロオクチンは、銅フリーの歪み促進アジド-アルキン環化付加反応に有用です。このジベンゾシクロオクチンは、CU(I)触媒を必要とせずにアジド官能基化化合物または生体分子と反応して安定なトリアゾール結合を生成します。

用途には以下が含まれます。
  • たんぱく質 - ペプチド共役
  • 抗体 - 酵素共役または抗体 - 薬剤共役
  • たんぱく質またはペプチド - オリゴヌクレオチド共役
  • 表面改質

ピクトグラム

Environment

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

注意書き

危険有害性の分類

Aquatic Acute 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

760668-5MG:
760668-1MG:
760668-VAR:
760668-50MG:
760668-BULK:


試験成績書(COA)

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文書ライブラリにアクセスする

A comparative study of bioorthogonal reactions with azides
Agard, N.; et al.
ACS Chemical Biology, 10, 644-648 (2006)
Highly robust and optimized conjugation of antibodies to nanoparticles using quantitatively validated protocols.
Jeong S, et al.
Nanoscale, 9(7), 2548-2555 (2017)
Site-selective installation of BASHY fluorescent dyes to Annexin V for targeted detection of apoptotic cells
Cal PM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 53(2), 368-371 (2017)
Hansjörg Götzke et al.
Nature communications, 10(1), 4403-4403 (2019-09-29)
Specialized epitope tags are widely used for detecting, manipulating or purifying proteins, but often their versatility is limited. Here, we introduce the ALFA-tag, a rationally designed epitope tag that serves a remarkably broad spectrum of applications in life sciences while
Visualizing metabolically labeled glycoconjugates of living cells by copper-free and fast huisgen cycloadditions.
Xinghai Ning et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(12), 2253-2255 (2008-02-16)

資料

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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