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(1R,8S,9s)-ビシクロ[6.1.0]ノン-4-イン-9-イルメチルN-スクシンイミジルカーボナート

for Copper-free Click Chemistry

• 別名: N-[((1R,8S,9s)-ビシクロ[6.1.0]ノン-4-イン-9-イル)メチルオキシカルボニルオキシ]スクシンイミド, BCN-NHS, BCN-スクシンイミジルエステル
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₅H₁₇NO₅
• CAS番号: 1426827-79-3
• 分子量: 291.30
• MDL番号: MFCD19705416
• UNSPSCコード: 12161502
• PubChem Substance ID: 329765714
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: >90%
• フォーム: powder
• 組成: carbon content, 61.85% ; hydrogen content, 5.88% ; nitrogen content, 4.81%
• 反応適合性: reaction type: click chemistry; reagent type: cross-linking reagent
• mp: 120 °C (248 °F)
• 溶解性: water: insoluble
• 官能基: NHS ester
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [H][C@@]12CCC#CCC[C@]1([H])[C@@H]2COC(ON3C(CCC3=O)=O)=O
• InChI: 1S/C15H17NO5/c17-13-7-8-14(18)16(13)21-15(19)20-9-12-10-5-3-1-2-4-6-11(10)12/h10-12H,3-9H2/t10-,11+,12-
• InChI Key: SKTDJYHCSCYLQU-ZSBIGDGJSA-N

詳細

アプリケーション

(1R,8S,9s)-ビシクロ[6.1.0]ノン-4-イン-9-イルメチルN-スクシンイミジルカーボナートは、組換えエラスチン様タンパク質（ELP）のリジン残基の第一級アミンを官能基化するために使用されます。これらの官能基化ELPは、生体直交型歪み促進アジド-アルキン環化付加反応を介して速やかに架橋され、高いゲル化速度と調節可能な機構をもつハイドロゲルを形成するため、細胞カプセル化に有用な生体材料となります。{67
超分子ウレイドピリミジノン（UPy）系材料のための、タンパク質付着と細胞付着に対する防汚性をもつ、ビシクロノニン官能基化 ポリ(エチレングリコール)ポリマーコーティングの合成にも使用されます。[1]

アミン含有化合物又は生体分子にシクロオクチン基を組み込むための、スクシンイミジルエステル／NHS官能基化シクロオクチン誘導体です。シクロオクチンは、銅フリーの歪み促進アジド-アルキン環化付加反応に有用です。この歪みシクロオクチンは、銅触媒を必要とせずアジド官能基化化合物又は生体分子と反応し、安定したトリアゾール結合をもたらします。

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable