クリックケミストリー

各種アジド、アルキン、触媒、配位子などの幅広いクリックケミストリーを取り揃えています。エキサイティングなクリックケミストリー領域の研究を加速するのにお役立てください。クリックケミストリーとは、モジュール化され、効率的で適用範囲が広く、収率が非常に高く、しかも副生成物がすべて無害である一連の化学反応を表すために、Barry Sharplessが作った造語です。クリックケミストリーの例として最もよく知られているのが、銅(I)を触媒とするアジド-アルキン1,3-双極子環化付加反応（CuAAC）です。この反応で1,4-二置換-1,2,3-トリアゾールが生成します。   

関連製品資料

技術資料：クリックケミストリー
技術資料：銅触媒を用いないクリックケミストリー

クリックケミストリー用アミノ酸アジド／アルキン

天然アミノ酸や合成アミノ酸を用いたペプチド合成は、医薬品の開発や生物化学の理解になくてはならない技術です。アジド-アルキン環化付加反応やStaudingerライゲーションなど、ペプチドやアミノ酸の化学ライゲーションに適した各種Fmoc保護、Boc保護アジドアミノ酸を取り揃えています。

クリックケミストリー用アジド源

アジド官能基は、アミノ基の保護や化学ライゲーションなどの用途で有機化学や生物学に影響を与えており、有機化合物へのアジド官能基の導入がますます重要になっています。アジ化ナトリウムからジフェニルホスホリルアジドまで、アジドの合成やテーラーメイドの有機アジドの合成に便利なアジド源を幅広く取り揃えています。

クリックケミストリー用有機アジド

1864年にPeter Griessが最初の有機アジドとしてフェニルアジドを合成して以来、高エネルギーで汎用性の高い有機アジドは大変注目されてきました。ペプチド合成、コンビナトリアルケミストリー、複素環合成、生体高分子のライゲーションや修飾に有機アジドを使用するという全く新しい展望が開けました。現在、特に注目されている用途は、アジド-アルキン環化付加反応と、Staudingerライゲーションを応用した各種反応です。アジドはオレフィンメタセシス条件に対して安定であることから、特に複雑な炭水化物やペプチド核酸（PNA）、配位化合物などのセンシティブな基質の1級アミノ酸の保護基としても、アジド基を使用することができます。

クリックケミストリー用PEGアジド

PEG高分子は、水溶性が高く毒性や免疫原性がないという本質的に好ましい生物学的特徴を多く備えています。そのため、ポリエチレングリコール鎖によるペプチド、抗体断片、酵素、低分子などの生理活性物質の化学修飾（PEG化）は、多くの用途で薬物動態や生物学的機能の改善に利用されています。PEGアジドは、アジド‐アルキン環化付加反応やStaudingerライゲーションによるPEG誘導体合成の理想的な出発物質です。

クリックケミストリー用3官能性ビルディングブロック

低分子プローブは、ケミカルバイオロジー分野で標的分子の同定／検証や生体機能システムの探索などの研究に広く用いられています。化学プローブの設計と合成開発に有用な三官能性ビルディングブロックを集めました。三官能性ビルディングブロックは、それぞれ結合基、反応基と、生体直行型反応を担うハンドルの3つの要素で構成されています。このコレクションを利用すれば、複数の反応基を同時に取り込みつつ、結合基（アミンなど）をうまく利用して構造が類似するプローブライブラリーを構築でき、アッセイに最適なプローブをスクリーニングすることができます。

クリックケミストリー用テトラジン／歪みアルケン

1,2,4,5-テトラジンと歪みアルケンの反応は、クリックケミストリーを応用した迅速な生体直交型反応として、特に生体分子のラベリングや細胞検出の用途に用いられています。この反応は逆電子要請型 [4 + 2] Diels-Alder環化付加反応を経て速やかに進行し、触媒を使用せずに安定な共有結合を形成します。二窒素が唯一の副生成物です。trans-シクロオクテンを使用すると、アジド-シスロオクチンを用いたクリック反応よりもさらに速く進むため、反応物が低濃度であることが望ましい場合や、高速での反応が必要な場合に使用されています。

銅触媒を用いないクリックケミストリー

銅触媒を用いない環化付加反応は、さまざまなバイオコンジュゲーションの用途に有用な効率的な連結反応を可能にします。生細胞を用いる研究においては、銅触媒を用いた環化付加反応につきものの細胞毒性がないという利点があります。私たちは、さまざまな用途に使用できるシクロオクチン、テトラジン、歪みアルケン試薬を取り揃えています。

Staudingerライゲーション

アジドとホスフィンからアザイリドを形成する反応は、ノーベル化学賞を受賞したHerrmann Staudingerによって1919年に初めて報告されました。生体共役化合物の調製に適した高度に化学選択的ライゲーションであることから、この手法は化学合成の幅広い分野で応用されています。Staudingerライゲーションに関与する反応機能は両方とも生物直交型であり、室温の水性環境下ですぐに結合します。これらの条件を適用することにより、さまざまな化学生物学プロセスの研究で現れる複雑な細胞／生命体環境の探索にStaudingerライゲーションを活用できるようになります。私たちのポートフォリオは、お客様のさまざまなStaudingerライゲーションと共役アプリケーションに適したホスフィン配位子を取り揃えています。