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Merck
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安全性情報

669490

Sigma-Aldrich

(1R,4R,8R)-5-ベンジル-2-イソブチル-8-メトキシ-1,8-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン

95%

別名:

(1R,4R,8R) Carreira DOLEFIN Ligand, (1R,4R,8R)-8-メトキシ-1,8-ジメチル-2-(2-メチルプロピル)-5-(フェニルメチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C22H30O
CAS番号:
948594-95-4
分子量:
310.47
MDL番号:
MFCD08702680
UNSPSCコード:
12352112
PubChem Substance ID:
24885054

アッセイ

95%

フォーム

liquid

光学活性

[α]20/D +98±5°, c = 0.7 in chloroform

反応適合性

reaction type: click chemistry

屈折率

n20/D 1.5205

官能基

ether
phenyl

SMILES記法

CO[C@]1(C)C[C@]2(C)C=C(Cc3ccccc3)[C@H]1C=C2CC(C)C

InChI

1S/C22H30O/c1-16(2)11-19-13-20-18(12-17-9-7-6-8-10-17)14-21(19,3)15-22(20,4)23-5/h6-10,13-14,16,20H,11-12,15H2,1-5H3/t20-,21+,22-/m1/s1

InChI Key

ACWLDJOHMGJACE-BHIFYINESA-N

アプリケーション

Carreira DOLEFIN Ligands
(1R, 4R, 8R) Carreira DOLEFIN Ligand is a chiral diene ligand that can be used in:
  • The asymmetric Rh-catalyzed arylation of alkenylheterocycles by conjugate additions with various aryl boronic acids.[1]
  • The enantioselective synthesis of 3,3-diarylpropanals by conjugate addition of aromatic boronic acids to cinnamaldehyde derivatives in the presence of a rhodium catalyst.[2]
  • The asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by rhodium-catalyzed 1,4-addition of aryl boronic acids to pyrrolidine acceptor.[3]

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

669490-BULK:
669490-VAR:
669490-100MG:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCC2213
MKBV8557V
MKBN3483V
MKBF0760V
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Asymmetric Synthesis of 3, 3-Diarylpropanals with Chiral Diene- Rhodium Catalysts
Paquin J-F, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(31), 10850-10851 (2005)
Rhodium-catalyzed 1, 4-additions to enantiopure acceptors: Asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidinones
Zoute L, et al.
Organic Letters, 11(12), 2491-2494 (2009)
Enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to alkenylheteroarenes
Pattison G, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(41), 14373-14375 (2010)
Jean-François Paquin et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(31), 10850-10851 (2005-08-04)
A general route to enantioenriched 3,3-diarylpropanals is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to cinnamaldehyde derivatives in the presence of chiral dienes. The addition of both electron-poor as well as
Jean-François Paquin et al.
Organic letters, 7(17), 3821-3824 (2005-08-12)
A general route to enantioenriched tert-butyl 3,3-diarylpropanoates is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral dienes as ligands. The addition of both

資料

Carreira DOLEFIN Ligands

The selective preparation of diarylmethine stereogenic centers is a challenging endeavor in chemical synthesis, especially when there is little differentiation between the two aryl groups

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