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安全性情報

537349

Sigma-Aldrich

アセト酢酸エチル

ReagentPlus®, 99%

別名:

EAA, エチル3-オキソブタノアート, アセト酢酸エステル

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About This Item

化学式:
CH3COCH2COOC2H5
CAS番号:
141-97-9
分子量:
130.14
Beilstein:
385838
EC Number:
205-516-1
MDL番号:
MFCD00009199
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24878213
NACRES:
NA.22

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蒸気密度

4.48 (vs air)

品質水準

200

蒸気圧

1 mmHg ( 28.5 °C)

製品種目

ReagentPlus®

アッセイ

99%

自己発火温度

580 °F

expl. lim.

9.5 %

bp

181 °C (lit.)

mp

−43 °C (lit.)

溶解性

water: soluble 130 g/L at 20 °C

密度

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

官能基

ester
ketone

SMILES記法

CCOC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

InChI Key

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

アセト酢酸エチルは、アルキル化、共役付加、縮合反応において求核剤として使用することができる汎用性の高い試薬です。[1]その用途の一部は：
  • アセト酢酸エチルのα-炭素のアルキル化。その後加水分解と脱炭酸を行うことで様々なメチルケトンが得られます。[2]
  • またMgCl2及びピリジン存在下でα-炭素のアシル化を受けて合成に重要な中間体を生成します[3]。
  • α-アルキリデンアセト酢酸を生成する脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族アルデヒドとのKnoevenagel縮合に使用することができます。[1][4]

法的情報

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

164.3 °F - closed cup

引火点(℃)

73.5 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

537349-3KG:
537349-BULK:
537349-VAR:
537349-1KG:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCX1299
0000365285
0000325013
0000325013
MKCT5126

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Lehnert W
Tetrahedron, 28(3), 663-666 (1972)
Synthetic Applications of Dealkoxycarbonylations of Malonate Esters, β-Keto Esters, α-Cyano Esters and Related Compounds in Dipolar Aprotic Media-Part II.
Krapcho A P
Synthesis, 1982(11), 893-914 (1982)
Ethyl Acetoacetate.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Procedures for the acylation of diethyl malonate and ethyl acetoacetate with acid chlorides using tertiary amine bases and magnesium chloride.
Rathke MW and Cowan PJ.
The Journal of Organic Chemistry, 50(15), 2622-2624 (1985)
Xiao-Ting Wang et al.
Journal of biotechnology, 163(3), 292-300 (2012-11-13)
The biocatalytic anti-Prelog stereoselective reduction of ethyl acetoacetate (EAA) to ethyl (R)-3-hydroxybutyrate {(R)-EHB} was successfully conducted in the aqueous system using immobilized Acetobacter sp. CCTCC M209061 cells. Among various microorganisms tested, Acetobacter sp. CCTCC M209061 gave the best performance and
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資料

Biginelli Reaction

The Biginelli Reaction is an acid-catalyzed, three-component reaction between an aldehyde, b-ketoester, and urea that produces tetrahydropyrimidones, which have potential pharmaceutical applications.

質問

1–2/2 質問  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      役に立ちましたか？

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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