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Merck

493937

Sigma-Aldrich

3-メチル-2-オキシインドール

96%

別名:

3-メチルオキシインドール

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H9NO
CAS番号:
分子量:
147.17
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

96%

フォーム

solid

mp

117-121 °C (lit.)

SMILES記法

CC1C(=O)Nc2ccccc12

InChI

1S/C9H9NO/c1-6-7-4-2-3-5-8(7)10-9(6)11/h2-6H,1H3,(H,10,11)

InChI Key

BBZCPUCZKLTAJQ-UHFFFAOYSA-N

詳細

3-メチル-2-オキシインドール(MOI)は3-置換-2-オキシインドールです。好気条件におけるFeIIの存在下でのインドール-3-酢酸の酸化中に形成されることが報告されています。MOIは、キナアルカロイド誘導体の存在下でN-トシルアリールアルジミンとアンチ型不斉マンニッヒ反応を起こしてアンチ3,3-二置換2-オキシインドール誘導体を形成します[1]。また、ニトロソアレーンと不斉ヒドロキシアミノ化を起こして N-ニトロソアルドール産物を形成します。[2]

アプリケーション

3-メチル-2-オキシインドールは、3-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキシインドールの調製において使用される可能性があります。[2]
  • エナンチオ選択的α-アミノ化反応に用いる反応剤
  • グリオキサール誘導体とのアルドール反応に用いる反応剤
  • α,β-不飽和アルデヒドへのアミンチオ尿素触媒共役付加に用いる反応剤
  • O-アセチル化反応に用いる反応剤
  • ロジウム触媒シクロプロパン化/開環反応を用いたジ置換オキソインドールの合成に用いる反応剤

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

493937-5G:
493937-VAR:
493937-BULK:
493937-25G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Lot/Batch Number

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J Thornton-Manning et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 276(1), 21-29 (1996-01-01)
The toxicity of 3-methylindole (3 MI), a selective pneumotoxin, is dependent upon cytochrome P450-mediated bioactivation 3. Using vaccinia-expressed P450 enzymes, the metabolites of radiolabeled 3 MI produced by 14 individual P450s were identified and quantified by high performance liquid chromatography.
Jaroslav Matal et al.
Neuro endocrinology letters, 30 Suppl 1, 36-40 (2009-12-23)
To study the contribution of individual purified porcine CYP1A2, 2E1 and 2A19 enzymes to the biotransformation of skatole. Individual porcine and human enzymes (CYP1A2, 2E1 or 2A6/19) were used to study their potential involvement in skatole metabolism. Furthermore, the inhibition
Metabolism and pneumotoxicity of 3-methyloxindole, indole-3-carbinol, and 3-methylindole in goats.
M J Potchoiba et al.
American journal of veterinary research, 43(8), 1418-1423 (1982-08-01)
Zhengyin Yan et al.
Analytical chemistry, 80(16), 6410-6422 (2008-07-23)
Constant neutral loss (CNL) and precursor ion (PI) scan have been widely used for the in vitro screening of glutathione conjugates derived from reactive metabolites, but these two methods are only applicable to triple quadrupole or hybrid triple quadrupole mass
Takuma Sakurai et al.
Microorganisms, 7(9) (2019-09-14)
Recent studies have shown that metabolites produced by microbes can be considered as mediators of host-microbial interactions. In this study, we examined the production of tryptophan metabolites by Bifidobacterium strains found in the gastrointestinal tracts of humans and other animals.

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