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Merck

114618

Sigma-Aldrich

イサチン

97%

別名:

2,3-ジオキソ-2,3-ジヒドロインドール, 2,3-ジオキソインドリン, 2,3-ジケトインドリン, o-アミノベンゾイルギ酸 無水物, イサチン酸 ラクタム, イサチン酸 無水物, 2,3-インドリンジオン, NSC 9262, イサチン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H5NO2
CAS番号:
分子量:
147.13
Beilstein:
383659
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

97%

形状

powder

mp

193-195 °C (dec.) (lit.)

溶解性

boiling water: soluble
diethyl ether: soluble
soluble

SMILES記法

O=C1Nc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)

InChI Key

JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

イサチンは、sp2/sp3 C-H結合直接活性化によりPd(II)触媒C-H付加を受け、3-置換-3-ヒドロキシ-2-オキシインドールを形成します。イサチン誘導体(bis-Schiff塩基)は、天然または合成イサチンをヒドラジンと共に縮合することで合成されます
イサチンは、次の物質を調製するための反応物として使用できます。
  • フタラジノン誘導体。
  • スピロオキシインドール誘導体。
  • P-糖タンパク質を発現している多剤耐性細胞に対する薬剤。
  • インドリン-2-オンにスピロ融合したチアゾリジノン。Mycobacterium tuberculosisのタンパク質チロシンホスファターゼBの強力かつ選択的な阻害剤。
  • トリアゾール-イサチン化合物。抗菌剤および抗真菌剤候補。
  • スピロ[インドール-チアゾリジノン]などの生物学的に重要なスキャフォールド。

次の反応における反応物となります。
  • 複素環ケテンアミナールとのカスケード反応。
  • クネーフェナーゲル縮合反応。

イサチンは、アミノ酸に対するクロマトグラフィースプレー試薬としても使用でき、またインジゴおよびMaya Blue調製における標準物質として使用できます。「Maya Yellow」色素の黄色はイサチンによるものです。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

114618-500G:
114618-5KG:
114618-VAR:
114618-BULK:
114618-5G:
114618-100G:


試験成績書(COA)

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