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4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸

≥95.0%

• 別名: α,α,α-トリフルオロ-p-トリルボロン酸, 4-(トリフルオロメチル)ベンゼンボロン酸
• 化学式: CF₃C₆H₄B(OH)₂
• CAS番号: 128796-39-4
• 分子量: 189.93
• Beilstein: 3544189
• MDL番号: MFCD00151855
• UNSPSCコード: 12352103
• PubChem Substance ID: 24867498
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥95.0%
• mp: 245-250 °C (lit.)
• 官能基: fluoro
• SMILES記法: OB(O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C7H6BF3O2/c9-7(10,11)5-1-3-6(4-2-5)8(12)13/h1-4,12-13H
• InChI Key: ALMFIOZYDASRRC-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸は、次の反応において反応物として使用できます。

• 部位選択的な、鈴木-宮浦クロスカップリング反応。[1]
• パラジウム触媒による直接アリール化反応。[2]
• タンデム型Pd(II)触媒による酸化的Heck反応および分子内C-Hアミド化シーケンス。[3]
• ルテニウム触媒による直接アリール化。[4]
• リガンドフリー銅触媒カップリング反応。[5]
• アミノ化および共役付加反応。[6]
• 鈴木-宮浦クロスカップリング反応および薗頭クロスカップリング反応による位置選択的アリール化およびアルキニル化。[7]
• ロジウム触媒による不斉1,4-付加反応。[8]
• 銅触媒ニトロ化反応。[9]
• 位置選択的鈴木-宮浦カップリング、ならびにタンデムパラジウム触媒による分子内アミノカルボニル化および環化反応。[10]
• アリルアルコールとのパラジウム触媒アリル化反応。[11]
• 銅交換フルオロアパタイトを触媒とするイミダゾールおよびアミンのN-アリール化。[12]

また、以下の合成に反応物として用いることができます。

• プリンタブルエレクトロニクスに用いるチアゾール誘導体の合成。[13]
• チューブリン重合阻害剤として使用されるテルフェニルベンズイミダゾールの合成。[14]
• 酸塩化物とのクロスカップリング反応によるアリールケトンの合成。[15]

その他情報

無水物を含有します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302
• 注意書き: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves